Методические указания по выполнению контрольной работы по органической химии.
Лекции.ИНФО


Методические указания по выполнению контрольной работы по органической химии.



Методические указания по выполнению контрольной работы по органической химии.

 

 

Киров 2009


 

ББК 24.2я73

УДК 547 (075.8)

К 65

 

 

Печатается по решению редакционно-издательского совета Кировской государственной медицинской академии, протокол №____от_________

 

Методические указания по выполнению контрольной работы по органической химии/

сост. Попова О.Ю. – Киров. – КГМА. – 2008. – 96 с.

 

 

Содержание контрольной работы разработано в соответствии с требованиями по химии ГОС ВПО специальности 080401 «Товароведение и экспертиза товаров в сфере производства и обращения сельскохозяйственного сырья и продовольственных товаров». Методические указания содержат вопросы и задачи контрольной работы по органической химии, а также дидактический материал для её выполнения. Пособие предназначено для студентов заочной формы обучения факультета экспертизы и товароведения. Основная цель методических указаний – повышение эффективности самостоятельной работы студентов в межсессионный период.

Рецензенты: С.А. Куковякин, д.м.н., профессор

 

 

© Кировская государственная медицинская академия

 

 

© Попова
ОГЛАВЛЕНИЕ

 

Введение
Методические указания по оформлению и представлению контрольной работы на проверку  
1.Классификация и номенклатура органических соединений
2. Сопряжение и ароматичность, электронные эффекты замещения
3. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия
4. Кислотные и основные свойства органических соединений
5. Алканы, циклоалканы, реакции радикального замещения
6. Алкены. Реакции электрофильного присоединения
7. Ароматические углеводороды. Реакции электрофильного замещения
8. Спирты. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенных активных углеводов. (SN и Е)  
9. Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения
10. Карбоновые кислоты и их производные. Реакции нуклеофильного замещения
11. Моносахариды
12. Ди- и полисахариды
13. a-Аминокислоты, пептиды, белки
14. Сложные эфиры. Липиды
Вопросы для самоконтроля
Список литературы

 


Введение

Органическая химия - одна из естественных наук, теоретические исследования и практические результаты которой проникли во все сферы деятельности человека. Достижения органической химии используются промышленностью при переработке сельскохозяйственного сырья, в производстве всех видов продуктов питания, а также в методах анализа их качества.

Органическая химия изучает углеводороды и их производные. Окружающий нас мир, да и мы сами построены, в основном, из органических веществ. Белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты – основные компоненты как животных, так и растительных клеток.

Предлагаемое учебно-методическое пособие предназначено для подготовки студентов заочного отделения по специальности «Товароведение и экспертиза товаров». Фактический материал систематизирован по классам органических соединений и изложен по функциональному принципу, что дает возможность сформировать у студентов умение сопоставлять свойства веществ, относящихся к различным классам. Общетеоретические вопросы, к которым в первую очередь относятся проблемы строения вещества и электронные эффекты, вынесены в отдельные разделы, что позволяет найти соотношение между структурой вещества и его химическими превращениями. Каждый из теоретических разделов сопровождается набором образцов выполнения конкретных заданий, создающих возможность для творческого овладения курсом органической химии, а также служащим руководством для выполнения заданий контрольной работы.

 

 


Методические указания по оформлению и представлению контрольной работы на проверку

 

1. Выбор номера варианта проводится по последней цифре номера студенческого билета:

 

№ варианта
последняя цифра номера студенческого билета 0 или 5 1 или 6 2 или 7 3 или 8 4 или 9

 

2. Контрольная работа по органической химии выполняется в тонкой тетради в клеточку.

3. Перед решением следует приводить полный текст задачи и указывать номер задания.

4. На первой странице контрольной работы указывается номер студенческого билета и номер варианта контрольной работы.

5. Выполненную контрольную работу следует сдать в деканат ФЭТ (ул. К. Маркса 112, корпус 3, каб. 107) за 10 дней до начала сессии.


Классификация и номенклатура органических соединений

Классификация органических соединений

Органические соединения в настоящее время классифицируют с учетом строения углеродного скелета и наличия в молекуле функциональных групп.

1. Классификация по строению углеродной цепи:

 

 

2. Классификация органических соединений по наличию функциональных групп.

Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющие принадлежность со­единения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

а) по виду функциональных групп соединения делят на классы.

Задание 1

В приведенных органических соединениях подчеркнуть функциональные группы и определить:

а) тип углеродного скелета;

б) класс соединения;

в) дать название по заместительной номенклатуре

Образец выполнения:

 

а. ациклическое (алифатическое) насыщенное; б. спирт, альдегид; в. 2-гидроксипропаналь

 

  а. карбоциклическое, ароматическое б. амин, карбоновая кислота в. 3-аминобензолкарбоновая кислота

 

а. карбоциклическое, ароматическое (по части 1) ациклическое, ненасыщенное, неразветвленное (по части 2) б. альдегид; в. 3-фенилпропен-2-аль

 

Задания № 1 контрольной работы

Вариант 1

1. СН2 = СН – СООН 2. 3 .О СН3 – СН - СН = СН – С Н СН2СН3
     
         

Вариант 2

Вариант 3

Вариант 4

 

Вариант 5

1.НООС – СН = СН – СООН

Типы химической связи

1. Гетерополярная (электровалентная) связь или ионное взаимодействие

Характерна для соединений, в которых происходит полная отдача электрона одним атомом и приобретение его другим. При этом атомы превращаются в ионы с завершенными оболочками

Примеры гетерополярной связи в органической химии:

О СН3 - С О-К+ ацетат калия     СН3 – О-+   метилат натрия   НС С-Na+ ацетиленид натрия

 

2. Гомеополярная (ковалентная) атомная связь

Образуется путем обобществления электронов. При этом химическая связь возникает за счет электронной пары, принадлежащей одновременно двум атомам

Различают два механизма образования ковалентной связи:

 

а. Коллигация(обменный механизм)

Каждый из атомов предоставляет по одному электрону в общее пользование.

Н3С×+ ×СН3 Н3С× СН3 СН3

 

б. Координация(донорно-акцепторный механизм)

Один из атомов (донор) предоставляет в общее пользование электронную пару, а другой (акцептор) имеет в своей оболочке вакантную орбиталь.

 

 

 

Взаимодействие метиламина с хлороводородом приводит к механизму координации

Метиламин – донор

Протон – акцептор

В хлориде метиламмония все N-H связи равны, отличие только в механизме образования.

 

В. Водородная связь

Относится к типу слабых взаимодействий. Возникает в случае, когда водород ковалентно связан с сильно электроотрицательным элементом (O, F, N).

Электронная плотность при этом значительно смещена к электроотрицательному атому и на водороде возникает частичный положительный заряд. При приближении к нему электроотрицательного атома другой молекулы между ними возникает сила притяжения.

 

 

 

Водородная связь значительно слабее ковалентной. Тем не менее, она оказывает существенное влияние на физико-химические характеристики соединений: температуры кипения и плавления, растворимость в воде. Температура кипения спиртов повышается, т.к. требуется дополнительная энергия для разрушения водородных связей при переводе в парообразное состояние. Иногда образуются прочные ассоциаты, которые не разрушаются и при нагревании, существуя и в парах, например, димеры низших кислот.

 

O H – O

R – C C - R

O – H O

 

Из всех известных видов слабых взаимодействий лишь водородные связи обладают требуемой прочностью, необходимой для поддержания высокоорганизованных молекулярных структур и вместе с тем допускают быстрые структурные перегруппировки при температурах, присущих живым организмам.

Т.к. в органических соединениях преобладает ковалентная связь, рассмотрим её более подробно:

Характеристики ковалентной связи:

1. Длина связи

- это равновесное расстояние между ядрами связанных атомов, выражаемое в нанометрах. Половина длины связи в симметричной молекуле (Н2, Сl2…) называется ковалентным радиусом.

1 нм = 10-9 м (нанометр)

 

2. Энергия связи Е [кДж/моль; ккал/моль]

- это энергия, выделяющаяся при образовании молекулы из одиночных атомов. Обычно чем длиннее связь, тем меньше её энергия.

3. Полярность (статическая поляризация)

- отражает взаимное влияние непосредственно связанных атомов. Ковалентная связь полярна в случаях, когда один из связанных атомов обладает большей ЭО Неполярная ковалентная связь образуется, когда в молекуле связаны два одинаковых атома и электронная плотность распределена равномерно между атомами.

d+ d- Н3С Сl полярная связь   Н3С – СН3 неполярная связь

 

4. Поляризуемость (динамическая поляризация)

- это способность электронной оболочки атома или молекулы деформироваться под воздействием внешнего поля, вызванного ионами или полярными молекулами. При снятии действия внешнего поля поляризуемость исчезает.

Поляризуемость связи возрастает с уменьшением разности ЭО атомов, образующих связь. Таким образом, существует обратная зависимость между полярностью и поляризуемостью ковалентной связи: чем больше электроны сдвинуты в статической молекуле, тем меньше остается возможности для их смещения под внешним воздействием.

Подобная взаимосвязь хорошо прослеживается на примере молекул галогеноводородов:

 

НF HCl HBr HJ

       
 
 
   


полярности

поляризуемости

 

5. Направленность

Объясняется принципом максимального перекрывания атомных орбиталей. Нарушение этого принципа приводит к разрыву связи. Ковалентная связь тем прочнее, чем больше перекрывание электронных орбиталей при данном межъядерном расстоянии. Поэтому молекула, в которой ковалентной связью соединены более двух атомов, имеет определенное пространственное строение.

 

При образовании ковалентной связи различают два типа перекрывания атомных орбиталей. Если атомные орбитали перекрываются вдоль оси, соединяющей ядра атомов – это s-перекрывание (s-связь). Ковалентные p-связи образуются путем перекрывания р или d-орбиталей боковыми поверхностями. Чаще всего встречается p-связь, образованная боковым перекрыванием р-орбиталей с параллельными осями.

По прочности p-связь слабее s-связи.

 

6. Насыщаемость

Это свойство связано с тем обстоятельством, что в атоме в образовании связей участвуют неспаренные электроны и неподеленные пары электронов. Например, атом азота имеет три неспаренных электрона, а атом водорода – один. По принципу насыщаемости устойчивым соединением может быть только NH3.

Электронные эффекты.

Распределение электронов в органических молекулах зависит от природы связанных атомов и взаимного влияния их друг на друга.

Электронная пара, образующая связь, сдвинута в направлении атома, имеющего большее сродство к электрону (ЭО).

В органической молекуле электрическое поле, обусловленное диполем связи, поляризует вторично также и другие связи в молекуле, образуя индуцированные диполи. Это явление называется индукцией.

Поскольку напряженность электрического поля, создаваемого диполем, очень мала, это поле оказывает влияние лишь на соседние атомы.

 

d+ d+ d+ d-

СН3 – СН2 - СН2 Cl

g b a

 

Например, в хлористом пропилене атом хлора с высокой ЭО создает положительный заряд в первую очередь на a-углеродном атоме, в меньшей степени на b-атоме, и совсем малый положительный заряд на g-атоме.

 

Индукционный (индуктивный) эффект - это влияние атома, обуславливающего поляризацию, на соседние s-связи.

 

d+ d- Y C   +J C – H     J = 0 d+ d- C X   -J

 

J –эффект связи С-Н произвольно полагают равным нулю, - J-эффект имеет заместитель, если он притягивает электроны от атома С сильнее, чем атом Н, а +J – слабее, чем атом Н.

 

+J –эффект проявляют:

1. отрицательно заряженные группы:

- О- NR

2.алкильные группы:

-J –эффект проявляют:

1.ненасыщенные группы:

2.Электроноакцеакцепторы:

галогены, -ОН, -NO2, -СООН и др.

Индукционный эффект играет роль в перераспределении электронной плотности только в молекулах, не имеющих системы сопряжения.

Если в молекуле имеется система сопряжения или ароматическое ядро, то в передаче электронного влияния основную роль играют мезомерные эффекты.

 

Сопряжение. Ароматичность

 

Сопряженные системы

 

p - pр - p

 

p - p - сопряжение:

Н2С = СН – СН = СН2 бутадиен – 1,3 Н2С = СН – СН = СН – СН = СН2 гексатриен – 1, 3, 5 ретиналь

Ретиналь – участвует в процессе зрения. В этих молекулах двойные связи чередуются через одну одинарную, что приводит к сближению их в пространстве и перекрыванию электронных орбиталей, образующих p - связи по всей системе чередования. В результате образуется единая p - система, т.е. делокализованная ковалентная связь, что приводит к выравниванию длин связей, т.е. возникает сопряженная система.

р - p - сопряжение:

  винилметиловый эфир анилин

р - p - сопряжение осуществляется, когда рядом с p - связью находится атом кислорода, азота или галогена с парой электронов на р-орбитали.

Среди сопряженных систем в отдельную группу выделяют соединения, которые удовлетворяют правилу Хюккеля. Их называют ароматическими.

Правило Хюккеля:

Соединение называют ароматическим, если оно имеет плоский замкнутый цикл и сопряженную электронную систему, охватывающую все атомы цикла и содержащую (4n + 2) p - электронов, где n = 1, 2, 3… (любое натуральное число).

  бензол   нафталин фенантрен

 

В ароматической системе могут участвовать не только двойные и тройные связи, но и сопряженные с ними по типу р - p свободные пары электронов гетероатомов (O, S, N)

  тиофен   фуран пиррол
 

 

В сопряженных и ароматических молекулах происходит перераспределение электронов, что приводит к изменению кратности связей.

Одинарные связи приобретают частично двойной характер и укорачиваются, а двойные связи – обедняются электронной плотностью и удлиняются. Эти изменения можно показать с помощью промежуточного состояния между двумя предельными:

ацетат-ион

 

Исходя из этих фактов в 1913 году ученый Измаильский сформулировал понятие мезомерия.

Мезомерия

Явление, состоящее в том, что действительная структура молекулы с системой сопряжения описывается совокупностью нескольких предельных структур, суммарный результат которых отражает истинное положение, называется мезомерией («между частями»).

 

Мезомерный эффект

- это способность заместителя вступать во взаимодействие с сопряженной системой электронов в молекуле.

Мезомерный эффект передается по всей системе сопряженных связей на значительно большее расстояние, чем индуктивный.

Это можно объяснить следующим способом. Поляризуемость связи определяется подвижностью электронов. Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер атомов. Поэтому поляризуемость p - связи намного больше, чем s-связи, т.к. максимум электронной плотности p - связи находится дальше от связываемых ядер. В итоге для всех заместителей в молекулах с системой сопряжения мезомерный эффект больше индуктивного, кроме галогенов. Для них –J > +M вследствие их высокой ЭО.

Заместитель Электронные эффекты
Индуктивный Мезомерный
Алкильные группы (R) +J -
-NH2, -NHR, -NR2 - J +M
Алкоксильные группы (RO-) - J +M
-OH - J +M
-NO2 - J -M
-COOH - J -M
-SO3H - J -M
> C = O - J -M
Галогены - J +M

Задание 2

Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей, какой характер носят заместители в каждом из этих соединений: электронодонорный или электроноакцепторный?

Образец выполнения:

- J -M (p - p - сопряжение) ЭА (электроноакцептор)
СН3 – СН2 СООН - J (нет сопряжения) ЭА
- J < +M (р - p - сопряжение) ЭД (электронодонор)
- J (нет сопряжения) ЭА
- J -M (p - p - сопряжение) ЭА  
-Y > +M (р - p - сопряжение) исключение ЭA
- J -M (p - p - сопряжение) ЭА

 

Задания № 2 контрольной работы

Вариант 1

1.С2Н5 – NH2 2. 3.СН2 = СН – SH

Вариант 2

1. СН3 – СН = СН - SO3Н 2. 3.С3Н7 – NO2

Вариант 3

1. 2. С5Н11 –SO3Н 3.

Вариант 4

1. С4Н9 - Br 2. 3.С2Н5 – СН = СН - Сl

Вариант 5

1. 2. 3. С6Н11 – ОН

Стереоизомерия.

Задание 3

1. Изобразите формулу Фишера: L-изомера, 2-амино -3-фенилпропановой кислоты

Образец выполнения:

а.) по названию строим структурную формулу органической молекулы и звездочкой обозначаем асимметрический атом углерода (sp3 – гибридизованный атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов)

 

б.) Строим проекционную формулу Фишера: L-изомера (см. правила написания формул Фишера)

 

2. Изобразите формулу Фишера:

Д – изомера 2–гидрокси–3–меркаптопропаналя.

Образец выполнения:

 

3. Напишите формулу цис-изомера 1, 2–диаминоэтена

Образец выполнения:

4. Изобразите формулу транс-изомера бутена – 2

 

Образец выполнения:

 

Задания № 3 контрольной работы

 

Вариант 1

1. Изобразите формулу Фишера Д-изомера 2-хлоргексановой кислоты.

2. Напишите формулу транс-изомера 1, 2–дигидроксиэтена.

Вариант 2

1. Изобразите формулу Фишера L-изомера 2-гидроксибутановой кислоты

2. Напишите формулу цис-изомера 1-амино-2-хлорэтена

Вариант 3

1. Изобразите формулу Фишера Д-изомера 2-йодпентандиовой кислоты

2. Напишите формулу транс-изомера 1, 2-димеркаптоэтена

Вариант 4

1. Изобразите формулу Фишера L -изомера 2-меркапто-3-аминопропановой кислоты.

2. Напишите формулу цис-изомера 1-нитро-2-бромэтена.

Вариант 5

1. Изобразите формулу Фишера Д-изомера 2-амино-3-бромпропановой кислоты

2. Напишите формулу транс-изомера 1-йодпропена.


Теория Бренстеда

Согласно теории Бренстеда кислоты – это соединения (молекулы или ионы), которые являются донорами протонов. Основания по Бренстеду – это соединения, способные присоединять протон (акцепторы протонов). Для взаимодействия с протоном основание должно иметь пару электронов (неподеленная электронная пара или электроны p-связи). Протон от кислоты переходит к основанию, при этом оставшаяся частица сохраняет электронную пару, которая ранее образовывала связь с протоном. Эта частица теоретически также может присоединять протон, т.е. является сопряженным основанием.

 

 

 

Между кислотой и основанием сопряженной пары существует взаимосвязь: чем сильнее кислота, тем слабее образуемое ею основание, и наоборот. Например, уксусная кислота слабее, чем соляная, и, соответственно ацетат-ион – более сильное основание, чем анион хлора.

 

 

Константа такого равновесия выражается уравнением:

 

Константа кислотности:

 

Для уксусной кислоты эти уравнения примут следующий вид:

Значения Ка очень малы, оперировать ими неудобно, поэтому применяют отрицательный логарифм от величины Ка­.

 

рКа = lgКа

 

рКа(СН3СООН) = -lg1,79 . 10-5 = 4,76

 

Чем выше величина Ка и чем ниже величина рКа, тем сильнее кислота.

В большинстве органических соединений содержится водород, поэтому потенциально все они являются кислотами Бренстеда.

В зависимости от того, с каким атомом связан отщепляемый протон, кислоты можно разделить на несколько групп:

О-Н – кислоты (карбоновые кислоты, спирты, фенолы и т.д.)

S-H – кислоты (тиолы)

N-H – кислоты (аммиак, амины, амиды)

C-H – кислоты (насыщенные и ненасыщенные углеводороды)

Основания Бренстеда для образования связи с протоном должны содержать электронную пару, поэтому основными свойствами обладают соединения, в состав которых входят атомы со свободной электронной парой (О, N, S, Hal), или содержащие p-связи.

В соответствии с этим основания Бренстеда можно разделить на 2 группы:

 

Основания Бренстеда

 

n – основания содержат неподеленную пару электронов p - основания содержат электроны p-связи

 

p - основания p - комплекс

 

Чем стабильнее анион, тем сильнее сопряженная кислота.

Стабильность аниона зависит от:

1. ЭО и поляризуемости атома в кислотном центре;

2. наличия сопряжения;

3. характера заместителей в органическом радикале;

4. влияния растворителя.

 

Рассмотрим каждый фактор подробно:

1) ЭО и поляризуемость атома в кислотном центре

Кислотный центр – это элемент и связанный с ним атом водорода.

Для СН - кислот:

Поляризуемость элемента возрастает с увеличением радиуса атома и расстояния электронов от ядра.

То есть тиолы более сильные кислоты, чем спирты

 

2) Наличие сопряжения

Фенол и карбоновые кислоты по кислотности значительно превосходят спирты, т.к. их анионы стабилизированы за счет р - p - сопряжения и делокализации отрицательного заряда:

Ацилат-ион и феноксид-ион стабилизированы за счет наличия сопряжения:

 

3) Характер заместителей в органическом радикале:

ЭА – заместители в радикале увеличивают силу кислоты, т.к. способствуют делокализации отрицательного заряда в анионе.

Действие ЭД – заместителей – противоположно

 

 

Для ароматических соединений:

 

4) Влияние растворителя

Чем больше сольватация (гидратация) аниона, тем он более устойчив. Сольватация (гидратация) аниона растет с уменьшением его размера, т.к. увеличивается делокализацияя заряда.

Трет-бутиловый спирт Изопропиловый спирт Этиловый спирт Метиловый спирт

 

Теория Льюиса

Кислота Льюиса – акцептор пары электронов

Основание Льюиса – донор пары электронов

Кислота Льюиса – это любое соединение со свободной орбиталью, в том числе и протонные кислоты Бренстеда, т.к. протон имеет свободную орбиталь.

Основания Льюиса, как и основания Бренстеда – это доноры пары электронов, но они предоставляют эту пару не только протону, но и любому соединению со свободной орбиталью.

То есть это более общая теория, чем теория Бренстеда.

 

 

Задание 4

1. В молекулах уксусной и хлоруксусной кислоты подчеркните кислотные центры, определите, какое соединение является более сильной кислотой, указав электронное влияние заместителей, связанных с кислотными центрами.

 

Образец выполнения:

 

Более сильной является хлоруксусная кислота, т.к. ЭА – заместители увеличивают силу кислоты, а ЭД – заместители – уменьшают.

 

2. В молекулах пропановой и пальмитиновой кислоты подчеркните кислотные центры, определите, какое соединение является более сильной кислотой, указав электронное влияние заместителей, связанных с кислотными центрами.

Образец выполнения:

 

Более сильной является пальмитиновая кислота, т.к. ЭД – заместители уменьшают силу кислоты, а с увеличением молярной массы углеводородного радикала возрастает ЭД – эффект заместителя.

 

3. Сравните основность соединений: метиламин и диметиламин

Образец выполнения:

 

 

Чем больше ЭД – заместителей при основном центре, тем сильнее основание, т.к. ЭД – заместители увеличивают основные свойства соединения. Следовательно, диметиламин является более сильным основанием, чем метиламин.

 

4. Сравните основные свойства соединений: этиламин и 2, 2, 2 – трихлорэтиламин:

Образец выполнения:

 

 

У второго соединения имеются три ЭА – заместителя, которые резко уменьшают силу основания, следовательно, этиламин проявляет более высокую основность.

 

Задания № 4 контрольной работы

 

Вариант 1

1) В молекулах пропановой и 2-бромпропановой кислот подчеркните кислотные центры, определите, какое соединение является более сильной кислотой, указав электронное влияние заместителей, связанных с кислотными центрами.

2) Сравните основность соединений: этиламин и бутиламин.

 

Вариант 2

1) В молекулах 2 – гидроксипентановой и гексановой кислот подчеркните кислотные центры, определите, какое соединение является более сильной кислотой, указав электронное влияние заместителей, связанных с кислотными центрами.

2) Сравните основность соединений: триметиламин и аммиак

 

Вариант 3

1) В молекулах уксусной и олеиновой кислот подчеркните кислотные центры, определите, какое соединение является более сильной кислотой, указав электронное влияние заместителей, связанных с кислотными центрами.

2) Сравните основность соединений: пропиламин и 2- хлорпропиламин

 

Вариант 4

1) В молекулах стеариновой и пентановой кислот подчеркните кислотные центры, определите, какое соединение является более сильной кислотой, указав электронное влияние заместителей, связанных с кислотными центрами.

2) Сравните основность соединений: 2, 2 – дибромэтиламин и диметиламин

 

Вариант 5

1) В молекулах бутановой и 2-аминобутановой кислот подчеркните кислотные центры, определите, какое соединение является более сильной кислотой, указав электронное влияние заместителей, связанных с кислотными центрами.

2) Сравните основность соединений: аммиак и диэтиламин


Физические свойства

Низшие алканы (до бутана), а также неопентан – газы без цвета и запаха, углеводороды С5 – С17 – жидкости без цвета с «бензиновым» запахом, высшие алканы – бесцветные твердые вещества.

Связи С-С и С-Н в молекулах алканов практически неполярны и, следовательно, единственными силами, участвующими в притяжении молекул предельных углеводородов являются слабые гидрофобные взаимодействия. В связи с этим алканы имеют низкие температуры плавления и кипения по сравнению со многими соединениями с близкой молярной массой. С увеличением молярной массы увеличиваются температуры кипения и плавления, а также относительная плотность. Это объясняется тем, что при удлинении молекулы увеличивается площадь соприкосновения между молекулам, а значит, увеличивается межмолекулярное взаимодействие.

Разветвленные алканы имеют более низкую температуру кипения, чем неразветвленные с той же молярной массой. Форма разветвленной молекулы стремится к сферической, при этом площадь её соприкосновения с другими молекулами уменьшается, что приводит к уменьшению межмолекулярных сил взаимодействия.

Алканы в соответствии с правилом «подобное растворяется в подобном» нерастворимы в воде вследствие своей слабой полярности и растворимы в неполярных растворителях (бензоле, диэтиловом эфире и т.д.).

Химические свойства

Для насыщенных углеводородов характерны реакции радикального замещения









Читайте также:

Последнее изменение этой страницы: 2016-03-16; Просмотров: 184;


lektsia.info 2017 год. Все права принадлежат их авторам! Главная