Пространственная структура оорганических молекул и виды изомерии.
Лекции.ИНФО


Пространственная структура оорганических молекул и виды изомерии.



Многообразие органических соединений в значительной мере обусловлено явлением изомерии.

Изомеры - соединения с одинаковым качественным и количественным составом, но отличающиеся последовательностью связывания атомов или расположением их в простран­стве.

Стереоизомеры - изомеры, имеющие различное расположение атомов относительно друг друга в пространстве при одинаковой последовательности химических связей атомов. Стереоизомеры могут различаться конформацией и конфигурацией.

Конформациями называют различные пространственные формы молекулы, возникающие в результате вращения атомов или групп атомов вокруг одинарных связей. Конформационные изомеры легко превращаются друг в друга, образуя конфомеры. Для изображения конфомеров используются проекционные формулы Ньюмена, получающиеся при проецировании на плоскость молекулы вдоль С-С - связи. Ближайший к наблюдателю атом углерода обозначается точкой пересечения его связей , а удаленный от наблюда­теля

 
 


атом углерода и его связи –

окружностью с линиями:

 

Рассмотрим крнформационные изомеры 1,2-этандиола:

стереохимическая формула:

 

 

заслоненный конформер заторможенный конформер

 

 

заслоненный конформер заторможенный конформер

 

Наиболее стабильными и энергетически выгодными конформерами являются заторможен­ные конформеры, в которых межатомное отталкивание наименьшее. Конформеры, в кото­рых атомы или группы атомов расположены близко друг к другу, являются нестабильными и называются заслоненными. Переход одной конформации в другую осуществляется легко, и поэтому выделить конформеры в качестве устойчивых изомеров нельзя.

Конфигурации - это разные пространственные расположения атомов или групп атомов, ко­торые не могут быть переведены друг в друга простым вращением вокруг связей.

Различают два вида конфигурационной изомерии: геометрическую (цис-транс) и оптиче­скую изомерию. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл.

Цис-изомером называют изомер, содержащий одинаковые заместители по одну сторону от плоскости двойной связи (цикла); транс-изомером - содержащий одинаковые заместители с противоположных сторон.

Геометрические изомеры отличаются друг от друга физическими и химическими свойст­вами, а также биохимической активностью.

Оптическая изомерия характерна для соединений, у которых в молекуле имеется асиммет­рический атом углерода, обозначаемый С* в Sp3-гибридизации, связанный с четырьмя раз­личными атомами или группами атомов.

Для таких соединений характерно существование пространственных изомеров - энантиоме­ров, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркаль­ное изображение.

В отличие от геометрических изомеров, оптические изомеры обладают одинаковыми физи­ческими и химическими свойствами. Различие между оптическими изомерами проявляется только по отношению к асимметрическим воздействиям. Одним из примеров такого воздей­ствия является пропускание плоскополяризованного света через раствор органического со­единения. Оптические изомеры вращают плоскость поляризации такого света в различные стороны на один и тот же угол. Изомер, вращающий плоскость поляризации вправо, обозна­чается буквой D, влево - буквой L. Смесь двух оптических изомеров в равных отношениях (рацемат) неспособна изменить плоскость поляризации света.

Многие вещества, синтезируемые в природе, обладают оптической активностью и часто представляют собой лишь один оптический изомер (например, α-аминокислоты). Большинство биологически активных веществ (в частности, некоторые лекарственные препараты) оказывают свое действие лишь при условии их применения в виде одного из оптических изомеров.

Для изображения энантиомеров на плоскости используются проекционные формулы Фи­шера.

· Асимметрический атом углерода помещают в точку пересечения горизонтальной и вертикальной линий и не обозначают символом.

· Углеродную цепь располагают вертикально таким образом, чтобы вверху находилась старшая группа.

· На горизонтальной линии располагают атом водорода и заместитель (гидроксильная группа, аминогруппа, галоген и т.п.).

Для отнесения право- и левовращающих энантиомеров к D- или L-ряду, за конфигурацион­ный стандарт был принят глицериновый альдегид. Его право- и левовращающим энантио­мерам были приписаны определенные конфигурации, обозначаемые D и L. Родственные D-глицериновому альдегиду энантиомеры относят к D-стереохимическому ряду. Функцио­нальные группы при этом (OH, NH2, галогены и др.) в правильно написанной проекции Фи­шера располагаются справа от вертикальной линии. Соединения с противоположной конфи­гурацией асимметрического центра относят к L-ряду.

 

Например, для α-аминокислоты аланина:

 

 

Проекционные формулы Фишера энантиомеров D- и L-ряда будут иметь вид:

 

 

Задание 3

1. Изобразите формулу Фишера: L-изомера, 2-амино -3-фенилпропановой кислоты

Образец выполнения:

а.) по названию строим структурную формулу органической молекулы и звездочкой обозначаем асимметрический атом углерода (sp3 – гибридизованный атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов)

 

б.) Строим проекционную формулу Фишера: L-изомера (см. правила написания формул Фишера)

 

2. Изобразите формулу Фишера:

Д – изомера 2–гидрокси–3–меркаптопропаналя.

Образец выполнения:

 

3. Напишите формулу цис-изомера 1, 2–диаминоэтена

Образец выполнения:

4. Изобразите формулу транс-изомера бутена – 2

 

Образец выполнения:

 

Задания № 3 контрольной работы

 

Вариант 1

1. Изобразите формулу Фишера Д-изомера 2-хлоргексановой кислоты.

2. Напишите формулу транс-изомера 1, 2–дигидроксиэтена.

Вариант 2

1. Изобразите формулу Фишера L-изомера 2-гидроксибутановой кислоты

2. Напишите формулу цис-изомера 1-амино-2-хлорэтена

Вариант 3

1. Изобразите формулу Фишера Д-изомера 2-йодпентандиовой кислоты

2. Напишите формулу транс-изомера 1, 2-димеркаптоэтена

Вариант 4

1. Изобразите формулу Фишера L -изомера 2-меркапто-3-аминопропановой кислоты.

2. Напишите формулу цис-изомера 1-нитро-2-бромэтена.

Вариант 5

1. Изобразите формулу Фишера Д-изомера 2-амино-3-бромпропановой кислоты

2. Напишите формулу транс-изомера 1-йодпропена.









Читайте также:

  1. I. Ультразвук. Его виды. Источники ультразвука.
  2. III. Типы и виды лингвистических словарей.
  3. VIII.3. Виды внимания и их характеристика.
  4. А. Можно разделить и молекулу, и атом. Б. Можно разделить молекулу, невозможно разделить атом. В. Можно разделить атом, невозможно разделить молекулу. Г. Невозможно разделить ни молекулу, ни атом.
  5. А. Молекулу. Б. Атом. В. Атомное ядро. Г. Протон. Д. Любая из перечисленных в ответах А — Г частица может быть разделена на более мелкие части или превратиться в другие частицы.
  6. Административно – правовые режимы: понятие, признаки, назначения, правовое регулирование, виды
  7. Административное наказание как мера административной ответственности, его виды и цели
  8. Административное наказание. Виды административных взысканий.
  9. Амортизация как способ полного воспроизводства основных фондов. Виды амортизации. Норма амортизации. Амортизационный фонд. Методы начисления и учета амортизации.
  10. Артериальные гипертензии, ее виды, основные патогенетические механизмы нейрогенной гипертензии.
  11. Аспекты (виды) лексического значения: сигнификативное, структурное, эмотивное, денотативное.
  12. Атомно-кристаллическое строение металлов. Виды кристаллических решеток.


Последнее изменение этой страницы: 2016-03-16; Просмотров: 205;


lektsia.info 2017 год. Все права принадлежат их авторам! Главная