Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.
Лекции.ИНФО


Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.



Решение:

Жиры (триглицериды)сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

В состав жиров входят высшие карбоновые кислоты, с четным числом атомов углерода от 4 до 26 и неразветвленного строения, которые могут быть предельными и непредельными (как правило, цис-формы, содержащие одну или более двойных связей).

Как все сложные эфиры, триглицериды подвергаются гидролизу.

а) Гидрирование жиров в присутствии катализатора:

+ Н2

олеинодистеарин тристеарин

б) Бромирование жиров:

+ Br2

олеинодистеарин 9,10-дибромстеародистеарин

 

в) окисление жиров:

+ KMnO4+ Н2О → + MnO2 + KOH

олеинодистеарин 9,10-дигидроксистеародистеарин

г) при гидролизе жиров (триглицеридов) в кислой среде образуются глицерин и высшие карбоновые кислоты:

тристеарин глицерин стеариновая кислота

д) при гидролизе в щелочной среде образуются глицерин и соль карбоновой кислоты (мыло) – стеарат натрия С17Н35СООNа:

тристеарин глицерин стеарат натрия

7. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном действии на пропановую кислоту следующих реагентов: 1. хлора (в присутствии следов фосфора); 2. гидроксида калия в спиртовой среде;

Бромоводорода; 4. водного раствора гидроксида калия; 5. избытка хлорида фосфора (III). Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

Решение:

1. Галогенирование кислот в присутствии фосфора протекает с замещением атома водорода у α - углеродного атома. Действиехлора (в присутствии следов фосфора) на пропановую кислоту приводит к образованию 2 - хлорпропановой кислоты:

СН3-СН2-СООН + CI2 (Р) → СН3-СН-СООН

-НСI |

CI

2. Далее дегидрогалогенирование (реакция отщепления) из α, ß- положений приводит к образованию непредельной кислоты – 2-пропеновой (акриловой) кислоты:

ß α

СН2-СН - СООН + КОН(спирт) → СН2=СН-СООН + КCI + Н2О

│ │

Н CI

3. Присоединение бромоводорода протекает против правила Марковникова (группа СООН – электроноакцепторная) с образованием 3- бромпропановой кислоты:

СН2=СН-СООН + НBr → СН2-СН - СООН

│ │

Br Н

4. Реакция нуклеофильного замещения с водным раствором щелочи приводит к образованию 3-гидроксипропановой кислоты:

СН2-СН2 – СООН + КОН → СН2-СН2 – СООН + КBr

│ │

Br ОН

5. Взаимодействие с избытком хлорида фосфора (III) приводит к замещению обеих ОН - групп на атомы хлора и образованию хлорангидрида 3-хлорпропановой кислоты:

СН2-СН2 –СООН+ 2РCI3 → СН2-СН2 –СОCI+ 2РОCI + 2HCI

│ │

ОН CI

РАЗДЕЛ 4. УГЛЕВОДЫ

Литература

1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 296-347.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2002. -С. 453-483.

3. Денисов, В.Я. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Я. Денисов, Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова. – М.: Высшая школа, 2009. -С. 185-196.

4. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2009. –С. 289-318.

5. Петров, А.А. Органическая химия: учеб. для вузов / А.А. Петров. - С-Пб.: Иван Федоров, 2002. –С. 542-576.

В рекомендуемых учебниках [1,2,3] представлен значительно больший объем материала, чем это необходимо по программе. В рекомендуемом учебнике [2] материал изложен систематично и кратко, поэтому самостоятельно изучать тему «Карбонильные соединения» лучше по учебнику [2]. В учебниках [4,5] материал представлен конспективно.

Изучать тему «Углеводы» лучше по учебнику 1, где особенно хорошо рассмотрены вопросы строения и изомерии моносахаридов, строения ди- и полисахаридов. Изучение этого класса соединений очень важно для студентов биологических специальностей, поскольку без знания химии углеводов невозможно рассмотрение таких важных вопросов, как фотосинтез, превращения углеводов в организме.

По отношению к гидролизу углеводы делят на моносахариды (не подвергаются гидролизу) и олиго - и полисахариды (способны гидролизоваться).

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями, в молекулах которых содержатся оксогруппа (альдозы и кетозы) и несколько гидроксильных групп. По числу атомов углерода в составе моноз выделяют триозы (3 атома углерода), тетрозы, пентозы, гексозы.

В основу наименований моносахаридов в большинстве случаев положены тривиальные названия, которые имеют окончание – оза.

Изучение углеводов следует начать с моносахаридов (монозы). Строение, изомерию лучше рассмотреть на примере глюкозы, рибозы.

Моносахариды существуют в виде двух таутомерных форм: циклической (полуацетальной) и цепной (оксикарбонильной), которые в растворах взаимно переходят друг в друга. В зависимости от величины цикла различают пиранозную (шестичленный цикл) и фуранозную (пятичленный цикл) формы, которые могут переходить друг в друга через открытую оксикарбонильную форму. В циклической форме атом углерода с полуацетальным гидроксилом становится асимметрическим и поэтому различают два пространственных изомера - α- и β- формы (аномеры).

Студенту необходимо научиться представлять раличные формы углеводов в виде проекций Фишера, перспективных формул Хеуорса, определять конфигурацию оптических изомеров: D- и L – ряды, составлять названия углеводов.

Изучение химических свойств моносахаридов не представляет трудностей, если были хорошо усвоены свойства спиртов и карбонильных соединений.

Открытая форма моносахарида легко вступает в реакции по карбонильной группе (окисление, восстановление, нуклеофильное присоединение и т.д.). Циклическая форма монозы в реакциях проявляет свойства многоатомных спиртов (образование солей, простых и сложных эфиров, окисление, дегидратация).

Олигосахариды, состоящие из остатков двух моноз, называются дисахариды (биозы).

Дисахариды (восстанавливающие и невосстанавлвающие) образуются из моносахаридов в циклической форме.

Восстанавливающие дисахариды образованы за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и любого спиртового гидроксила другой молекулы моносахарида. Восстанавливающие дисахариды имеют альдегидную группу и по свойствам подобны моносахаридам.

Невосстанавливающие дисахариды образованы за счет полуацетальных гидроксилов в обеих молекулах моносахаридов, такой дисахарид не имеет свободного полуацетального гидроксила и существует только в циклической форме. Невосстанавливающие дисахариды имеют гидроксильные группы и по свойствам подобны многоатомным спиртам.

Полисахариды (полиозы) образуются из моносахаридов в циклической форме. Относятся они к невосстанавливающим углеводам и дают реакции только в циклической форме подобно многоатомным спиртам. При изучении полисахаридов следует обратить особое внимание на строение и свойства крахмала, целлюлозы, гликогена, отметить сходства и различия в их строении, подчеркнуть их биологическое и практическое значение.

Контрольные вопросы и упражнения:

1. Напишите структурные формулы альдогексозы и кетогексозы. Определите число оптических изомеров для каждой монозы.

2. Для любой альдогексозы напишите проекционные формулы энантиомеров (D- и L-ряда), эпимеров. Назовите соединения.

3. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранозные и -формы глюкозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный гидроксил.

4. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов из двух молекул

, D–глюкозы. Назовите полученные соединения.

5.Напишите уравнения реакций взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди (II) без нагревания и при нагревании, гидролиза и окисления мальтозы. Назовите полученные соединения.









Читайте также:

  1. I. Сосчитайте до 15 и напишите буквами цифры от 1 до 15.
  2. III. Напишите заголовок к данному тексту.
  3. V. Bыпишите из 1-ro aбзацa npeдложение с глаголомв пассивной форме, назовите время глагола. Предложение переведите.
  4. VI. Выпишите из 2-го абзаца предложения с глаголом в пассивной форме, назовите время глагола. Предложения переведите.
  5. VIII. Выпишитеиз 4-roабзацапредложениесместоименнымглаголом. Переведите его. Укажите время, в котором стоит глагол. Напишите его инфинитив.
  6. А3. Назовите момент прекращения уголовной ответственности в отношении осужденных с назначением наказания.
  7. Блага - это продукты и услуги, это материальные и нематериальные средства удовлетворения человеческих потребностей.
  8. Была задача с цифрами по равновесной цене спроса и предложения (не помню условия). Нужно просто приравнять обе части уравнения и получиться решение.
  9. В связи с тем, что мне продан товар с недостатками, я вправе требовать от ООО «Косметик Люкс» полного возмещения убытков.
  10. Величину, характеризующую способность буферного раствора противодействовать смещению реакции среды при добавлении кислот или щелочей, называют буферной емкостью раствора.
  11. Внимательно прочитайте текст за три минуты и назовите имена ученых, открывших закон сохранения энергии.
  12. Вопрос 47. Назовите виды финансового контроля.


Последнее изменение этой страницы: 2016-03-25; Просмотров: 253;


lektsia.info 2017 год. Все права принадлежат их авторам! Главная