Цель работы:Познакомиться с наиболее простыми способами качественного определения основных (С, Н, N, О, Hal) элементов в составе органических веществ.
Качественный элементный анализ позволяет определить, какие элементы входят в состав данного органического вещества. Для этого исследуемое органическое вещество разлагают (сожжение, действие натронной извести и т.д.) до образования неорганических соединений (С, СО2, Н2О и т.д.), которые могут быть определены известными аналитическими методами.
Литература
1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. -С. 39-41.
2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для студентов вузов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. - М.: Издательский центр «Академия», 2000. -С. 40-46.
3. Фисун, Л.А. Органическая химия. Часть 1: Лабораторный практикум / Л.А. Фисун. - Абакан: Издательство ХГУ им. Н.Ф.Катанова, 2000. -С. 6-11.
Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
Углерод в составе неизвестного органического соединения определяют прокаливанием или обугливанием его под действием водоотнимающих веществ.
а) обугливание при прокаливании
Несколько кристалликов сахара на кончике металлического шпателя внесите в пламя горелки и прокалите (ТЯГА!). При этом образуется масса черного цвета - углерода. Следовательно, в составе сахара присутствует углерод.
Задание:
1.Сделайте вывод об отношении органических соединений к нагреванию.
б) обугливание при действии водоотнимающего вещества
На листе бумаги сделайте надпись 1% раствором серной кислоты,
бумагу высушите сначала на воздухе, а потом осторожно нагрейте над пламенем горелки (не допускать возгорания бумаги!). Участки бумаги, смоченные кислотой, обугливаются (образуется углерод), надпись становится видимой.
Задание:
1. Напишите уравнение реакции обезвоживания целлюлозы при действии серной кислоты.
Обнаружение углерода и водорода
Метод основан на разложении органического вещества при нагревании и последующем окислении образующихся углерода и водорода (в присутствии СuО) до оксида углерода (IV) и воды.
В пробирку с газоотводной трубкой поместите немного оксида меди (II) и сахара (5:1). Смесь тщательно перемешайте, сверху насыпьте еще небольшое количество оксида меди. В верхнюю часть пробирки поместите небольшой кусочек ваты, на которую насыпьте немного безводного сульфата меди. Пробирку со смесью закрепите в лапке штатива с небольшим наклоном в сторону пробки. Необходимо прогреть всю пробирку, а затем сильно нагреть ту часть, где находится реакционная смесь. Выделяющийся газ пропустите через известковую воду. Что происходит?
Какой газ выделяется при нагревании реакционной массы? Какой элемент обнаружен таким образом в составе сахара?
После окончания реакции обратите внимание на цвет сульфата меди. Почему он изменился? Какой элемент в этом случае обнаружен в составе сахара?
Задание:
1. Напишите уравнения реакций окисления сахарозы оксидом меди (II), взаимодействия продуктов окисления с известковой водой и безводным сульфатом меди.
З. Обнаружение азота
В пробирку поместите немного азотосодержащего органического вещества (мочевина) и натронной извести (2:1). Пробирку закройте кусочком ваты, сверху поместите увлажненную универсальную индикаторную бумагу.
Пробирку нагрейте - сначала слабо, а затем сильно. При этом цвет индикаторной бумаги меняется - она синеет. Почему? Можно осторожно понюхать: ощущается сильный запах аммиака. Следовательно, в составе мочевины присутствуют азот.
Задания:
1. Напишите уравнение реакции взаимодействия мочевины (NН2)2СО с натронной известью (смесь NаОН и СаО).
2. Напишите уравнение реакции взаимодействия аммиака с водой.
Обнаружение галогенов
а) проба Бейльштейна
Медную проволоку с маленькой петлей на конце прокалите в пламени горелки до прекращения окрашивания пламени и образования на поверхности проволоки черного налета оксида меди (II). После охлаждения проволоку опустите в пробирку, в которую заранее поместите немного галогенсодержащего органического вещества (например, бромэтана, иодэтана, хлороформа), кончиком проволоки с петлей захватите немного исследуемого вещества и снова внесите в пламя горелки.
Сначала пламя становится светящимся (сгорает углерод), а затем появляется интенсивное зеленое окрашивание вследствие образования летучих галогенидов меди. Следовательно, в составе органического вещества присутствуют атомы галогена.
Задание:
1. Напишите уравнение окисления органического вещества оксидом меди (II) при нагревании.
б) открытие галогенов по Степанову
Для определения атомов галогена в органическом веществе его восстанавливают водородом в момент выделения, при этом галоген отщепляется в виде аниона, который можно открыть качественной реакций с нитратом серебра.
В пробирку налейте 3-4 мл этилового спирта и 1 каплю (или поместите несколько кристаллов) органического вещества, содержащего галоген. Добавьте небольшой кусочек (с половину горошины) металлического натрия. Начинается энергичная реакция, пробирка разогревается.
После растворения всего взятого натрия к смеси добавьте 2-3 мл воды, 10% раствора азотной кислоты до кислой реакции (проверить по индикаторной бумаге!) и каплю раствора нитрата серебра. При наличии в испытуемом веществе галогена образуется галогенид серебра белого (хлорид серебра) или желтого цвета (бромид и иодид серебра).
Задания:
1. Напишите уравнения реакций:
а) взаимодействия натрия с этиловым спиртом;
б) восстановления органического вещества атомарным водородом;
в) взаимодействия HCI (HBr, HI) с алкоголятом натрия;
г) взаимодействия хлорида натрия (бромида или иодида) с нитратом серебра.
Обнаружение серы
Поместите в тигель немного органического вещества, содержащего серу (тиомочевина), добавьте 3-4 капли концентрированной азотной кислоты (ТЯГА!). Содержимое тигля сильно нагрейте до образования сухого остатка, к которому еще раз добавьте азотной кислоты (ТЯГА!) и снова нагрейте. Полученный остаток растворите в воде. После остывания прозрачный раствор осторожно слейте в пробирку и добавьте к нему несколько капель раствора хлорида бария. При этом выпадает осадок белого цвета - сульфата бария. Следовательно, в составе органического вещества присутствуют атомы серы.
Задания:
1.Напишите уравнение реакции окисления тиомочевины (NН2)2СS азотной кислотой.
2. Напишите уравнение реакции продукта окисления с раствором хлорида бария.
Лабораторная работа №3. Углеводороды
Цель работы:сравнить свойства предельных, непредельных, ароматических углеводородов.
Углеводороды в зависимости от степени насыщения имеют различные реакционные центры. В предельных углеводородах это σ- С - Н и С - С - связи. 1. Алканы (Предельные углеводороды)
Литература
1. Артеменко, А.И. Практикум по органической химии: Учебное пособие для вузов / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриев. - М.: Высшая школа, 2001. -С. 45-48.
2. Иванов, В.Г. Практикум по органической химии: Учебное пособие для студентов вузов / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. - М.: Издательский центр «Академия», 2000. –С. 46-55, 125-130.
3. Фисун, Л.А. Органическая химия. Часть 1: Лабораторный практикум / Л.А. Фисун. - Абакан: Издательство ХГУ им. Н.Ф.Катанова, 2000. -С. 24 -68.
Отношение алканов к брому
В сухую пробирку поместите 5-8 капель гексана (или пентана) и 2-3 капли 5%-го раствора брома в четыреххлористом углероде (или хлороформе). Содержимое пробирки перемешайте. Исчезает ли при этом окраска брома?
Затем к отверстию пробирки поднесите влажную универсальную индикаторную бумагу и нагрейте смесь в водяной бане (60оС). Что в этом случае наблюдаете? Сделайте вывод об отношении алканов к брому при нормальных условиях и при нагревании.
Задания:
1.Напишите уравнение реакции гексана (или пентана) с бромом, назовите полученные соединения.
2. Укажите условия и тип реакции. Какой реакционный центр в молекулах предельных углеводородов наиболее активен?