Тема: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.
Опыт №1. Реакция Уффельмана на молочную кислоту.
В пробирку вносят 10-12 капель реактива Уффельмана (по 5-6 капель раствора фенола и хлорного железа), имеющего фиолетовую окраску, добавляют 1-2 капли молочной кислоты и взбалтывают. Появляется зеленовато-желтое окрашивание, обусловленное образованием молочно-кислого железа.
3 С6Н5ОН + FeCl3 ® (С6Н5О)3Fe + 3 HCl
(С6Н5О)3Fe + 3CH3CHOHCОOH ® (CH3CHOH–COO)3Fe + 3С6Н5ОН
Сделайте вывод.
Опыт №2. Доказательство наличия двух гидроксигрупп в виннокаменной кислоте.
В пробирку помещают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 1-2 капли 5% раствора СuSО4 и 8-10 капель сегнетовой соли (двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты). Происходит растворение гидрата окиси меди с образованием алкоголята меди синего цвета. Химизм реакции:
2NaOH + CuSO4 ®Na2SO4 + Cu(OH)2
Сделать вывод.
Опыт №3. Получение средней и кислой солей виннокаменной кислоты.
В пробирку наливают 5-6 капель 1% раствора виннокаменной кислоты и прибавляют 1-2 капли 5% раствора едкого калия. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой (создание центров кристаллизации) до появления осадка кислой соли виннокаменной кислоты (1). После этого в пробирку добавляют несколько капель 5% раствора NaOH до растворения осадка. Образуется хорошо растворимая в воде двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты (2), называемая сегнетовой солью.
1.
2.
Сделайте вывод из наблюдаемых явлений
6. Литература:
Основная литература:
- Биоорганическая химия: учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
- Сейтембетов Т.С. Химия : учебник - Алматы : ТОО"ЭВЕРО", 2010. - 284 с
- Болысбекова С. М. Химия биогенных элементов : учебное пособие - Семей, 2012. - 219 с. : ил
- Веренцова Л.Г. Неорганическая ,физическая и коллоидная химия : учебное пособие - Алматы : Эверо, 2009. - 214 с. : ил.
- Физическая и коллоидная химия /Под ред.А.П.Беляева.- М.: ГЭОТАР МЕДиа, 2008
- Веренцева Л.Г. Неорганическая, физическая и коллоидная химия,(проверочные тесты) 2009
Дополнительная литература:
- Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физическая и коллоидная химия. М. 2003.
- Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. С-Пб.: Химиздат, 2001
- Ершов Ю.А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. М.: ВШ, 2003.
- Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И. Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений. Алматы, 2003.
- Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М., Дрофа,2003.
- Глинка Н.Л. Общая химия. М.,2003.
- Пономарев В.Д. Аналитическая химия ч.1,2 2003
7. Контроль:
1. Напишите уравнение реакции переаминирования (трансаминирования) между 2-аминопропановой и a-кетоглутаровой кислотами
2. Укажите аналитический эффект качественной реакции на молочную кислоту.
3. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании a-, b-, g- гидроксикислот
4. Напишите проекционные формулы энантиомеров молочной и яблочной кислот. Как определяется их принадлежность к D или L-стереохимическим рядам?
Тестовые задания: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.
1. Формуле Н3С-СН–СН2-COOH соответствует название:
|
OH
1. бета-гидроксивалериановая кислота
2. бета-гидроксимасляная кислота
3. альфа-гидроксимасляная кислота
4. альфа-гидроксипропионовая кислота
5. 3-аминопропановая кислота
2. Укажите формулу, соответствующую лимонной кислоте
1. НООС-СН(ОН)-СООН
2. CH3-CH2-COOH
3. CH3-CH(NH2)-COOH
4.
5.
3.Формуле
соответствует название:
1. бета-гидроксивалериановая кислота
2. бета-гидроксимасляная кислота
3. альфа-гидроксимасляная кислота
4. альфа-гидроксипропионовая кислота
5. 3-аминопропановая кислота
3. Щавелевоуксусной кислоте соответствует формула:
- НООС-СН2-СООН
- СН3-СООН
4.
5.
- Бета-гидроксивалериановой кислоте соответствует формула:
- СН3-СН(ОН)-СООН
- СН3-СН(ОН)-СН2-СООН
- СН3-СН(ОН)-СН2-СООН
- НООС-СН(ОН)-СН2-СООН
- СН3-СН2-СН(ОН)-СН2-СООН
6.Формула
соответствует:
1. яблочной кислоте
2. молочной кислоте
3. лимонной кислоте
4. винной кислоте
5. уксусной кислоте
7.Вещество, формула которого
имеет название:
1. глиоксиловая кислота
2. пировиноградная кислота
3. ацетоуксусная кислота
4. уксусная кислота
5. щавелевая кислота
8.Карбоновые кислоты, содержащие в радикале кетогруппу, называются:
1. гидроксикислотами
2. оксокислотами
3. непредельными карбоновыми кислотами
4. альдегидокислотами
5. кетонами
9. Ацетоуксусный эфир образуется при взаимодействии:
1. уксусной кислоты и этилового спирта
2. уксусной кислоты и метилового спирта
3. уксусной кислоты и глиоксалевой кислоты
4. уксусной кислоты и пировиноградной кислоты
5. ацетоуксусной кислоты и этилового спирта
10. Формула
соответствует:
1. Д- молочной кислоте
2. L- молочной кислоте
3. Д-винной кислоте
4. L-винной кислоте
5. мезовинной кислоте
11. Соединение
называется:
1 бензойная кислота
2. сульфаниловая кислота
3. молочная кислота
4. пара-аминофенол
5. пара-аминобензойная кислота
12.Лекарственные препараты парацетамол и фенацетин являются производными:
1. салициловой кислоты
2. пара-аминофенола
3. пара-аминобензойной кислоты
4. сульфаниловой кислоты
5. нет правильного ответа
13. Лекарственные препараты анестезин и новокаин являются производными:
1. пара-аминобензойной кислоты
2. салициловой кислоты
3. молочной кислоты
4. никотиновой кислоты
5. яблочной кислоты
14. Гормон мозгового вещества надпочечников, формула которого
называется:
1.норадреналин
2.адреналин
3.резорцин
4.флюроглюцин
5.аминофенол
15.Представитель катехоламинов, формула которого
называется:
1.норадреналин
2.адреналин
3.резорцин
4.флюроглюцин
5. аминофенол
16. Пара-аминобензойная кислота входит в состав:
1. молочной кислоты
2. салициловой кислоты
3. никотиновой кислоты
4. яблочной кислоты
5. фолиевой кислоты
17.Соединение, формула которого
называется:
1. салициловая кислота
2. сульфаниловая кислота
3. молочная кислота
4. пара-аминофенол
5. пара-аминобензойная кислота
18. Соединение, формула которого
называется:
1. салициловая кислота
2. сульфаниловая кислота
3. молочная кислота
4. пара-аминофенол
5. пара-аминобензойная кислота
19. Соединение, формула которого
называется:
1. салициловая кислота
2. сульфаниловая кислота
3. молочная кислота
4. пара-аминофенол
5. пара-аминобензойная кислота
20. Лекарственный препарат, формула которого
называется:
1.фтивазид
2.стрептоцид
3.парацетамол
4.аспирин
5.амидопирин
21.Число асимметрических атомов углерода в молекуле Д-рибозы: равно
1.1.
2.3.
3.2.
4.4.
5.5.
22. При нагревании b-гидроксикислоты образуется
1. сложный эфир
2. непредельная карбоновая кислота
3. лактид
4. лактон
5. алифатический углеводород
23. При отсутствии плоскости симметрии число стереоизомеров у молекулы с двумя хиральными центрами равно:
1. 1.
2. 4.
3. 3.
4. 5.
5. 6.
24.Взаимное превращение изомеров с переносом подвижной группы и перераспределением электронной плотности называется:
1. стереоизомерией
2. геометрической изомерией
3. таутомерией
4. оптической изомерией
5. изомерией скелета
25. Стереоизомерами называют органические соединения:
1. с одинаковым составом, но разным химическим строением
2. с разным составом, но со сходным химическим строением
3. с одинаковым составом и химическим строением, но разным расположением атомов относительно друг друга в пространстве
4. с разными функциональными группами
5. с разным составом и химическим строением
26. Стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним его зеркальное отображение, называют:
1. гомологами
2. диастереомерами
3. энантиомерами
4. конформерами
5. структурными изомерами
27. Малеиновая и фумаровая кислоты
по отношению друг к другу являются:
1 конформерами
2. гомологами
3. диастереомерами
4. энантиомерами
5. структурными изомерами
28. Исходя из того, что альдогексозы имеют 4 хиральных центра, им соответствует следующее число стереоизометров:
1.8.
2.4.
3.16.
4.2.
5.9.
29. L-винная кислота и мезовинная кислота
по отношению друг к другу являются:
1. энантиомерами
2. гомологами
3. диастереомерами
4. конформерами
5. структурными изомерами
30. Кетогексоза фруктоза имеет 3 асимметрических атома углерода и соответствующее ей число стереоизомеров равно
1.3.
2.6.
3.9.
4.4.
5.8.
1. Тема №12:a-Аминокислоты. Пептиды. Белки.
2. Цель: Закрепить знания и навыки классификации, номенклатуры, химических свойств a-аминокислот, пептидов, белков и их биологического значения
3. Задачи обучения:Научить писать уравнения реакций, характеризующих химические свойства a-аминокислот. Выполнять качественные реакции на некоторые a-аминокислоты.
4. Основные вопросы темы:
1. Альфа-аминокислоты. Понятие, классификация, номенклатура.
2. Биологическое значение (незаменимые a-аминокислоты)
3.Стреоизомерия a-аминокислот
4.Синтез аминокислот в живых организмах:
а) реакция переаминирования
в) восстановительное аминирование a-кетокислот
5. Химические свойства аминокислот:
а) кислотно-основные свойства
б) свойства аминокислот, обусловленные наличием аминогруппы (дезаминирование)
в) свойства аминокислот, обусловленные наличием карбоксильной группы (образование эфиров, галогенангидридов, декарбоксилирование). Биогенные амины.
г) специфические свойства
6. Понятие о пептидах и белках, их общая характеристика. Биологическая роль пептидов и белков.
7. Уровни организации пептидов и белков (первичная, вторичная, третичная структура белка)
8. Виды осаждения белков
9. Понятие о сложных белках
5. Методы обучения и преподавания:
Определение входного уровня знаний, беседа по теме занятия, выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.