Алканы – это предельные углеводороды нециклического строения. Их называют также парафинами.
Общая формула алканов – CnH2n+2.
В гомологическом ряду алканов температуры плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы веществ (табл. 1). Метан, этан, пропан и бутан – газы без цвета и запаха. Алканы с числом атомов углерода от 5 до 15 при обычных условиях бесцветные жидкости, начиная с углеводорода С16Н34 – твердые, белые, воскоподобные вещества.
Таблица 1
Формулы, названия и физические свойства некоторых нормальных алканов
| Название | Формула | Тпл, оС | Ткип, оС | Состояние при обычных условиях |
| Метан | СН4 | -184 | -162 | 
газы
без запаха
|
| Этан | С2Н6 | -172 | -88 | |
| Пропан | С3Н8 | -190 | -42 | |
| Бутан | С4Н10 | -135 | -0,5 | |
| Пентан | С5Н12 | -132 | 
жидкости с запахом нефти или
бензина
| |
| Гексан | С6Н14 | -95 | ||
| Гептан | С7Н16 | -90 | ||
| Октан | С8Н18 | -57 | ||
| Нонан | С9Н20 | -54 | ||
| Декан | С10Н22 | -30 |
Алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, например, в бензоле. Плотность жидких алканов немного меньше, чем у воды.
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ АЛКАНОВ
Каждый атом углерода в молекулах алканов образует четыре простые σ-связис атомами водорода или другими атомами углерода. Электронные орбитали атомов углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.Гибридные орбитали, а, значит, и связи каждого атома углерода направлены к вершинам тетраэдра (рис. 1).
 |
а
| б |
Рисунок 1. Модели молекул метана: а – полусферическая; б – шаростержневая (показано распределение электронной плотности).
Валентный угол в молекуле метана и его гомологов составляет 109,5◦. Поэтому углеродная цепь в молекулах алканов имеет зигзагообразную форму:
Вокруг σ-связей С-С возможно вращение, в результате которого молекулы могут принимать различные формы, называемые конформациями (рис. 2).
Рисунок 2. Модели молекулы гексана в разных конформациях.
Углеродный скелет молекул алканов может иметь как нормальное, так и разветвленное строение. В молекулах гомологов метана различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода (см. приложение 1).
Связи С-С в молекулах алканов являются ковалентными неполярными, а связи С-Н – ковалентными полярными. Однако значения электроотрицательности атомов углерода и водорода близки и равны соответственно 2,5 и 2,1 по Полингу. Поэтому по свойствам связьС-Н близка к неполярной и проявляет склонность к гомолитическому разрыву с образованием свободных радикалов:
.
Следовательно, для алканов характерны реакции, протекающие по радикальному механизму.
НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
В соответствии с рекомендациями ИЮПАК при построении названий алканов соблюдают следующие правила.
1. Находят основную, то есть самую длинную углеродную цепь. Название основной цепи совпадает с названием алкана с тем же числом углеродных атомов (см. табл. 1). Суффикс –ануказывает на принадлежность углеводорода к классу алканов.
2. Нумеруют атомы углерода в основной цепи, начиная с того конца, к которому ближе располагается первый из имеющихся заместителей.
3. Формулируют название алкана. Для этого перечисляют заместители в алфавитном порядке, (например, сначала метил-, затем этил-), указывая перед каждым заместителем номер атома углерода основной цепи, к которому он прикреплен, и добавляют название основной цепи.
Если одинаковых заместителей два, три или четыре, то используют умножающие приставки ди-, три- и тетра- соответственно.
Пример. Назовем алкан, структурная формула которого изображена ниже.
Самая длинная углеродная цепь в формуле алкана выделена жирным шрифтом. Она содержит 8 атомов углерода. Алкан с таким же числом атомов углерода называется октан. Это слово и будет основой названия всего вещества.
В молекуле три заместителя – два радикала СН3- и один СН3-СН2-. Нумерацию атомов углерода ведем в данном случае справа налево, тогда атом углерода, к которому прикреплен ближайший к началу цепи заместитель СН3- получит номер 2.
Перечисляем заместители по алфавиту, указывая перед каждым из них цифрой номер атома углерода основной цепи, к которому он прикреплен, и добавляем название основной цепи ‑ слово октан.
Итак, название алкана 2,6-диметил-3-этилоктан.
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ
Для алканов характерен только один вид структурной изомерии ‑ изомерия углеродного скелета.
Ниже приведены структурные формулы всех изомеров гексана С6Н14.
гексан
2-метилпентан
3-метилпентан
2,3-диметилбутан
2,2-диметилбутан
Для некоторых разветвленных алканов наряду с систематическими названиями используют и тривиальные:
2-метилпропан 2,2-диметилпропан
изобутан неопентан
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
Предельные углеводороды при обычных условиях химически инертны, поскольку для начала реакции с их участием нужно разорвать весьма прочные связи С‑С или С‑Н.
Поэтому алканы не реагируют при обычных условиях с такими активными веществами, как серная и азотная кислоты, металлический натрий, перманганат калия.
Важно помнить, что с бромную воду и раствор перманганата калия алканы не обесцвечивают.
Реакции присоединения для алканов невозможны, так как все их валентности насыщены. Для этих веществ характерны, в основном, реакции радикального замещения атомов водородана другие атомы или группы атомов, протекающие в довольно жестких условиях – при УФ-освещении или сильном нагревании.
При высоких температурах могут протекать реакции с разрывом связей С-С, а также дегидрирование и ароматизация.
Наконец, как и для большинство органических веществ, алканы могут вступать в реакции горения и каталитического окисления. Рассмотрим подробно примеры реакций с участием алканов.