Метиловый эфир салициловой кислоты
ρ = 1,176 - 1,184 г/см3, η20Д = 1,535 – 1,538, Тпл = 8°С, Ткип = 223°С
Встречается во многих растениях, впервые обнаружен как душистое начало гаултериевого масла. Бесцветная или желтоватая жидкость с характерным сильным ароматическим запахом.
Получение.
Получают нагреванием смеси салициловой кислоты с избытком метанола в присутствии концентрированной серной кислоты.
Чистота.
Определяют отсутствие влаги и кислотность.
3. Фенилсалицилат.
Phenylii salycilas, фениловый эфир салициловой кислоты, Салол, Salolum.
Белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы со слабым запахом. Тпл = 42 - 43°С
Дает эвтектические смеси с камфорой, тимолом, ментолом.
Практически не растворим в воде, растворим в этаноле и других растворителях, в растворе NaOH, не растворим в NaHCO3.
Получение.
Впервые получен в 1886 году Н.В. Ненцким.
Реакция конденсации салицилата и фенолята натрия в присутствии трихлороксида фосфора.
фенилсалицилат
Связь строения с физиологическим действием.
Происходит блокирование фенольного гидроксила фенола и карбоксильной группы салициловой кислоты в сложную эфирную группу. Это «принцип салола» широко используется при синтезе лекарственных препаратов (принцип введения сильнодействующих веществ в виде их сложных эфиров).
Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота. Абсорбируясь стенками кишечника, но, будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием, ацетильное производное обладает менее кислым характером. Все три эфира – метилсалицилат, аспирин и салол не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении со слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты.
4. Ацелизин. Acelysinum
Представляет собой смесь Д,L-лизина ацетилсалицилата и глицина в соотношении 9:1
глицин
в цвиттер ионной форме
Д,L – лизина ацетилсалицилат
Белый кристаллический порошок
Действие аналогично ацетилсалициловой кислоте. Он оказывает противовоспалительное, жаропонижающее, антитромбическое действие.
Назначают внутримышечно или внутривенно при тромбозах, в том числе коронарных и мозговых сосудах, гипертермии, некоторых болевых синдромах.
Форма выпуска – флаконы по 1 г (содержат 0,5 г аспирина). Перед введением растворяют в 5 мл воды для инъекций. Как обезболивающее средство вводят по 5-10 мл 1-3 раза в сутки в течение 3-10 дней.
Хранение: +4-10 оС в защищенном от света месте, раствор можно хранить не более 30 минут.
Все препараты хранят в сухом месте, в хорошо закупоренных банках.
Ацетилсалициловая кислота с некоторыми веществами основного характера (NaCO3, уротропин) дает легко отсыревающие смеси, что необходимо учитывать при выписывании рецептов.