ТЕМА 1.Галогенопроизводные углеводородов
Классификация, изомерия, номенклатура. Строение галогеналканов.
Энергия, полярность и поляризуемость связей С – Х. Физические свойства, сравнение с алканами.
Основные химические свойства: нуклеофильное замещение атомов галогенов, реакция Вильямсона, дегидрогалогенирование, правило Зайцева. Взаимодействие с металлами, реакция Вюрца. Важнейшие представители галогенпроизводных углеводородов, их применение, влияние на окружающую среду.
Основные способы получения галогенпроизводных углеводородов: из алканов, спиртов, алкенов и алкинов, карбонильных соединений.
ТЕМА 2.Спирты и фенолы. Простые эфиры
Классификация спиртов и фенолов.
Одноатомные насыщенные спирты, изомерия, номенклатура. Электронная природа и полярность связей С-О и О-Н. Водородная связь, ее проявление в физических свойствах спиртов. Основные химические свойства (нуклеофильное замещение группы ОН, отщепление, окисление спиртов). Особенности этих реакций.
Основные способы получения спиртов. Основные пути применения спиртов и их производных, влияние на окружающую среду.
Многоатомные спирты. Диолы. Триолы. Глицерин. Образование сложных эфиров. Жиры.
Особенности в строении фенолов. Физические и химические свойства фенолов (образование фенолятов, реакции электрофильного замещения). Причины повышенной кислотности фенолов по сравнению с алифатическими спиртами.
Основные способы получения фенолов, основные пути применения фенолов и их производных, влияние на окружающую среду. Природные фенолы и их биологическое значение.
Понятие о простых эфирах. Понятие осеросодержащих соединениях:тиоспиртах, тиофенолах, тиоэфирах.
ТЕМА 3. Карбонильные соединения
Классификация. Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Номенклатура, изомерия. Электронное строение карбонильной группы, различия в строении альдегидов и кетонов. Влияние карбонильной группы на углеводородный радикал. Физические свойства альдегидов и кетонов.
Химические свойства (реакции нуклеофильного присоединения: взаимодействие со спиртами, цианистоводородной кислотой, с азотсодержащими нуклеофилами, окислительно – восстановительные реакции альдегидов и кетонов). Сравнение реакционной активности альдегидов и кетонов. Понятие о хинонах.
Основные способы получения альдегидов и кетонов: окисление и дегидрирование спиртов, пиролиз кальциевых солей, гидролиз дигалогеналканов, гидратация алкинов (реакция Кучерова). Природные карбонильные соединения. Пути использования карбонильных соединений и их производных, влияние на окружающую среду.
ТЕМА 4. Карбоновые кислоты
Многообразие карбоновых кислот.
Электронное строение карбоксильной группы. Взаимное влияние гидроксильной и карбонильной групп, водородные связи. Кислотные свойства кислот. Влияние на кислотные свойства природы радикала и заместителей. Соли карбоновых кислот, их образование, свойства и практическое использование.
Реакции нуклеофильного замещения. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, амиды, ангидриды. Жиры, их биологическая роль.
Отдельные представители монокарбоновых, дикарбоновых, непредельных, ароматических и оксикислот.
Получение карбоновых кислот.
Представления об основных путях использования кислот и их производных.
ТЕМА 5. Углеводы
Классификация углеводов, номенклатура. Нахождение в природе. Биологическая роль углеводов.
Изомерия углеводов: структурная, оптическая (конфигурационные ряды), кольчато – цепная таутомерия,
мутаротация (α- и β- аномеры). Пиранозные и фуранозные циклы. Полуацетальный гидроксил, гликозиды. Проекционные формулы Фишера, перспективные формулы Хеуорса.
Химические свойства моносахаридов. Реакции цепных форм (окислительно-восстановительные реакции,
присоединение синильной кислоты, фенилгидразина). Практическое значение производных моносахаридов. Реакции циклических форм (образование солей, алкилирование и ацилирование). Практическая значимость соединений. Понятие о спиртовом брожении гексоз.
Дисахариды. Два типа дисахаридов (восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды), отличие их химических свойств. Распространение в природе и биологическое значение дисахаридов.
Высшие полисахариды. Природные биополимеры. Крахмал, гликоген, целлюлоза. Их строение, основные свойства. Распространение в природе и пути использования полисахаридов. Роль углеводов в жизнедеятельности организмов.
РАЗДЕЛ IV. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ТЕМА 1. Амины. Аминокислоты
Амины.Классификация, номенклатура, изомерия. Электронное строение алифатических и ароматических аминов.
Физические свойства, их связь со способностью аминов к образованию водородных связей.
Химические свойства. Основность аминов, зависимость от природы углеводородного радикала, сравнение с аммиаком. Взаимодействие алифатических и ароматических аминов с электрофильными реагентами. Окисление аминов. Основные представители алифатических и ароматических аминов. Практическое применение аминов и продуктов их превращений, влияние на окружающую среду. Основные способы получения аминов.
Понятие о нитросоединениях, азосоединениях.
Аминокислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Оптическая изомерия, конфигурационные ряды. Амфотерность аминокислот. Кислотно – основные свойства и зависимость их состояния от рН среды. Образование производных по карбоксильной и аминогруппе, бетаины. Синтез аминокислот: аминирование α-галогенкислот, получение из альдегидов и кетонов. Биологическое значение аминокислот. Представления о пептидах, белках.
ТЕМА 2. Гетероциклические соединения
Гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним (фуран, тиофен, пиррол) и несколькими гетероатомами. Номенклатура, изомерия. Ароматичность, зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и её влияние на химические свойства. Сравнение реакционной способности гетероциклов и бензола в реакциях SЕ – типа. Взаимопревращения гетероциклов. Природные соединения, биологическое значение.
Шестичленные гетероциклы. Номенклатура, изомерия, электронное строение, ароматичность, основность пиридинового цикла. Реакции электрофильного замещения в ядре пиридина, сравнение реакционной активности в реакциях SЕ –типа пиридина и бензола, пятичленных гетероциклов. Реакции нуклеофильного замещения в ядре пиридина. Реакции гидрирования и окисления пиридина. Биологически активные соединения, содержащие кольца пиридина и пиперидина. Витамины РР, В6. Понятие об алкалоидах. Понятие о пуриновых и пиримидиновых основаниях, нуклеиновых кислотах.
Содержание практических разделов
При подготовке к лабораторным занятиям студент должен прежде всего изучить программный теоретический материал по рекомендуемым учебникам, ответить на контрольные вопросы, предлагаемые в каждой теме.
| Лабораторные и практические занятия | |
| Раздел I.Теоретические основы органической химии Тема 1. Введение. Основные организация работы в лаборатории органической химии. Техника безопасности в лаборатории Лабораторная химическая посуда и приборы. Лабораторная работа №1. Методы выделения и очистки органических соединений. Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений. | |
| Тема 2.Классификация органических соединений. Понятие о функциональной группе. Ациклические и циклические соединения. Гомо- и гетерофункциональные соединения. Полифункциональные соединения. Классы, гомологические ряды. Номенклатура ИЮПАК органических соединений. Основные правила номенклатуры ИЮПАК (заместительный вариант). Ряд старшинства характеристических групп. Составление названий соединений. Самостоятельная работа. | |
| Тема 3. Химическая связь. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный, сопряжения. | |
| Тема 4. Изомерия. Структурная изомерия, основные виды. Структурные изомеры, структурные формулы, номенклатура изомеров. Геометрическая изомерия, цис-, транс-, Z, Е- изомеры, проекционные формулы изомеров. Оптическая изомерия. Энантиомеры, диастереомеры. Проекции Фишера, стереохимические формулы. Определение конфигурации оптических изомеров. Обобщение по разделу. | |
| Раздел II. Углеводороды. | |
| Тема 1.Алифатические (ациклические) углеводороды: (алканы, алкены, алкины, диены). | |
| Тема 2. Циклические углеводороды: циклоалканы, арены. Лабораторная работа № 3 Обобщение по разделу «Углеводороды». | |
| Раздел III. Галоген-, сера- и кислородсодержащие органические соединения. | |
| Тема 2. Спирты. Фенолы. Простые эфиры. Химические свойства, получение. Лабораторная работа №4. | |
| Тема 4. Карбонильные соединения. Химические свойства, получение. Лабораторная работа №4. | |
| Тема 5. Карбоновые кислоты и их производные. Химические свойства, получение. Лабораторная работа №4 | |
| Тема 6.Углеводы. Изомерия, проекции Фишера, стереохимические формулы. Лабораторная работа №5. Обобщение по разделу «Галоген-,сера- и кислородсодержащие органические соединения». | |
| Раздел IV. Азотсодержащие органические соединения. Гетероциклические соединения. | |
| Тема 1.Амины. Химические свойства, способы получения Аминокислоты. Пептиды, белки | |
| Тема 2.Гетероциклические соединения. Обобщающая контрольная работа «Азотсодержащие органические соединения. | |
| Итоговый тест по органической химии |
4.4.Самостоятельная деятельность студента
| Наименование тем и разделов курса | Вид деятельности | Вид контроля | ||
| Раздел I. Теоретические основы органической химии | ||||
| Тема 1. Номенклатура ИЮПАК органических соединений. Классификация органических соединений. Составление названий соединений по номенклатуре ИЮПАК. Составление структурных формул по названию. | Индивидуальное домашнее задание№1 | Проверка выполнения домашнего задания | ||
| Тема 2. Химическая связь в органических соединениях. Ковалентная связь. Гибридизация. Виды межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в органических соединениях. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный. | Индивидуальное домашнее задание№2 | Проверка выполнения домашнего задания | ||
| Тема 3. Изомерия: структурная, геометрическая, оптическая. | Индивидуальное домашнее задание №3 | Проверка выполнения домашнего задания | ||
| Тема 4. Классификация органических реакций и реагентов | Выступление на практическом занятии | |||
| Раздел II. Углеводороды. | ||||
| Тема 1. Углеводороды | Индивидуальное домашнее задание №4 | Проверка выполнения домашнего задания | ||
| Раздел III. Галоген- и кислородсодержащие органические соединения. | ||||
| Тема1. Галогенопроизводные углеводородов. Номенклатура, изомерия, свойства. Получение, применение галогенопроизводных. | Самостоятельное изучение | Конспект | ||
| Тема 2. Спирты, Фенолы. Простые эфиры. Номенклатура, изомерия, свойства. Получение, применение, природные соединения. | Индивидуальное задание Самостоятельное изучение | Проверка выполнения домашнего задания Выступление на практическом занятии | ||
| Тема 4. Карбонильные соединения. Номенклатура, изомерия, свойства. Получение, применение, природные содинения. | Индивидуальное задание Самостоятельное изучение | Проверка выполнения домашнего задания Выступление на практическом занятии | ||
| Тема 5. Карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура, изомерия, свойства. Получение, применение. Природные кислоты, их биологическая роль. | Индивидуальное задание Самостоятельное изучение | Проверка выполнения домашнего задания Практическое занятие | ||
| Тема 6. Углеводы Номенклатура, изомерия, свойства. Получение, применение, биологическая роль, распространение в природе. | Индивидуальное задание Самостоятельное изучение | Проверка выполнения домашнего задания Практическое занятие | ||
| РазделV. Азотсодержащие органические соединения. Гетероциклические соединения. | ||||
| Тема1. Амины. Аминокислоты Получение, применение | Индивидуальное задание Самостоятельное изучение | Проверка выполнения домашнего задания Самостоятельная работа | ||
| Тема2. Гетероциклические соединения. | Самостоятельное изучение | Практическое занятие |
4.5. Текущий и итоговый контроль результатов изучения дисциплины
Текущий контроль осуществляется в виде тестовых контрольных работ (5 контрольных работ). Тематика контрольных работ
1. Теоретические основы органической химии.
2. Углеводороды.
3. О-содержащие соединения.
4. Азотсодержащие соединения.
5. Итоговый тест по органической химии.
модульно-рейтинговая карта дисциплины «Органическая химия»
| Наименование модуля, виды работы и формы контроля | Рейтинг – баллы | |
| минимум | максимум | |
| Входной модуль № 0 | ||
| Изучение документов, описывающих процесс обучения по дисциплине (рабочая программа, методические рекомендации и т.п.), знакомство с электронными учебными изданиями по дисциплине в электронном читальном зале библиотеки ХГУ им. Н.Ф. Катанова | ||
| Входное тестирование | ||
| Базовый модуль №1 Теоретические основы органической химии | ||
| Конспекты лекций 1-4 | ||
| Сборник понятий к лекциям 1-4 | ||
| Тестирование | ||
| Семинары 1,2 | ||
| Практические работы 1,2 (выполнение, оформление, собеседование) | ||
| Модульный контроль № 1 | ||
| Базовый модуль № 2 Углеводороды | ||
| Конспекты лекций 5-8 | ||
| Сборник понятий к лекциям 5-8 | ||
| Коллоквиум | ||
| Семинары 3,4 | ||
| Практические работы 3,4 (выполнение, оформление, собеседование) Модульный контроль № 2 | ||
| Базовый модуль № 3 Кислородсодержащие соединения | ||
| Конспекты лекций 5-8 | ||
| Сборник понятий к лекциям 5-8 | ||
| Коллоквиум | ||
| Семинары 3,4 | ||
| Практические работы 3,4 (выполнение, оформление, собеседование) Модульный контроль № 3 | ||
| Базовый модуль № 4 Азотсодержащие соединения | ||
| Конспекты лекций 5-8 | ||
| Сборник понятий к лекциям 5-8 | ||
| Коллоквиум | ||
| Семинары 3,4 | ||
| Практические работы 3,4 (выполнение, оформление, собеседование) | ||
| Модульный контроль № 4 |
| Итоговый модуль (экзамен) | ||||||
| Дисциплинарный рейтинг | ||||||
| Дисциплинарный рейтинг: | Академическая оценка: | Дата: | Подпись: | |||
| Шкала перевода дисциплинарного рейтинга в академические оценки | ||||||
| Дисциплинарный рейтинг | Академическая оценка | |||||
| 60 - 72% | 3 (удовлетворительно) | |||||
| 73 - 86% | 4 (хорошо) | |||||
| 87 - 100% | 5 (отлично) | |||||
РЕЙТИНГ- КАРТА СТУДЕНТА
по изучению дисциплины «Органическая химия»
| Наименование модуля, виды работы и формы контроля | Рейтинг – баллы | Сроки сдачи освоенных элементов модуля | Рейтинг – баллы, набранные студентом | Подпись препода-вателя | ||
| мини-мум | макси-мум | |||||
| Входной модуль № 0 | ||||||
| Базовый модуль №1 Теоретические основы органической химии | ||||||
| Конспекты лекций 1-4 | ||||||
| Сборник понятий к лекциям 1-4 | ||||||
| Собеседование по лекциям 1-4 | ||||||
| Семинары 1,2 | ||||||
| Практические работы 1,2 (выполнение, оформление, собеседование) | ||||||
| Модульный контроль № 1 | ||||||
| Базовый модуль № 2 Углеводороды | ||||||
| Конспекты лекций 5-8 | ||||||
| Сборник понятий к лекциям 5-8 | ||||||
| Собеседование по лекциям 5-8 | ||||||
| Семинары 3,4 | ||||||
| Практические работы 3,4 (выполнение, оформление, собеседование) | ||||||
| Модульный контроль № 2 | ||||||
| Подготовка и защита реферата по предложенной теме | ||||||
| Итоговый модуль (зачет) | ||||||
| Дисциплинарный рейтинг | ||||||
| Дисциплинарный рейтинг: | Академическая оценка: | Дата: | Подпись: | |||
| Шкала перевода дисциплинарного рейтинга в академические оценки | ||||||
| Дисциплинарный рейтинг | Академическая оценка | |||||
| 60 - 72% | 3 (удовлетворительно) | |||||
| 73 - 86% | 4 (хорошо) | |||||
| 87 - 100% | 5 (отлично) | |||||
Примерный перечень экзаменационных вопросов
1. Методы выделения и очистки органических веществ.
2. Предмет органической химии и основные этапы ее развития. Формирование и основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Значение теории для развития органической химии.
3. Водородная связь в органических соединениях. Виды. Примеры.
4. Ковалентная связь. Способы образования и основные характеристики ковалентной связи.
5. sp3 – гибридизация атома углерода. Образование σ- связей, пространственное строение молекул органических соединений.
6. sp2 – гибридизация атома углерода. Образование и поляризуемость σ, π - связей, пространственное строение молекул органических соединений.
7. sp – гибридизация атома углерода. Образование σ, π - связей, пространственное строение молекул органических соединений. Зависимость электроотрицательности, ковалентного радиуса атома углерода от валентного состояния атома.
8. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный электронный эффект(+I, -I). Примеры. Влияние индуктивного эффекта на свойства соединений.
9. Мезомерный электронный эффект (+М, -М, М). Примеры. Влияние мезомерного эффекта на свойства соединений.
10. Изомерия. Структурная изомерия органических соединений и ее основные разновидности. Различия в свойствах структурных изомеров.
11. цис-, транс (Z,Е) - изомерия. Различия в свойствах геометрических изомеров.
12. Оптическая изомерия (на примере соединений с одним асимметрическим атомом углерода). Энантиомеры, рацематы. Относительная конфигурация изомеров. Способы изображения изомеров.
13. Оптическая изомерия. Соединения с двумя различными и одинаковыми центрами (антиподы, рацематы, диастереомеры, мезоформы).
14. Классификация органических реакций и реагентов. Электрофилы, нуклеофилы (карбкатионы, карбанионы) и радикалы. Понятие о субстрате, реагенте.
15. Классификация органических соединений. Понятие о функциональных группах.
16. Классификация углеводородов. Природные источники углеводородов и основные способы их переработки (перегонка, крекинг). Применение.
17. Предельные углеводороды. Номенклатура, изомерия. Образование и характеристика σ-С-С и σ-С-Н связей. Физические свойства. Закономерности изменения свойств в гомологическом ряду, структурных изомеров. Получение предельных углеводородов.
18. Основные химические свойства алканов (радикальное замещение, окисление, дегидрирование). Практическое применение продуктов превращений.
19. Непредельные углеводороды : алкены, алкины. Образование и характеристика π-связи. Особые свойства σ-С-Н связей алкинов (кислотные свойства). Физические свойства. Получение непредельных углеводородов.
20. Сопряженные диены. Особенность в строении. Получение диенов. Применение. Каучуки.
21. Реакции присоединения к алкенам, алкинам. Галогенирование, гидрогалогенирование. Правило Марковникова, исключения из правила. Гидрирование.
22. Реакции гидратации алкенов и алкинов, основные виды. Реакция Кучерова. Практическое применение продуктов превращений.
23. Реакции окисления непредельных углеводородов. Реакция Вагнера. Практическое применение продуктов превращений.
24. Реакции полимеризации непредельных углеводородов. Примеры. Практическое применение продуктов превращений.
25. Циклоалканы. Номенклатура, изомерия. Природные источники. Устойчивость циклоалканов.
26. Бензол. Работа А. Кекуле по определению структурной формулы бензола. Ее недостатки, дополнения А. Кекуле. Современные представления об электронном строении бензола. Правило ароматичности Э. Хюккеля.
27. Ароматические углеводороды, сходства и отличия в строении бензола и гомологов (на примере толуола). Физические свойства аренов. Понятие о полициклических ароматических соединениях.
28. Основные химические свойства бензола и его гомологов. Электрофильное замещение. Ориентирующее действие заместителей 1 и 2 рода в реакциях электрофильного замещения. Практическое применение продуктов превращений.
29. Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура, изомерия, способы получения и применения. Физические и химические свойства галогенпроизводных углеводородов. Получение и применение.
30. Спирты и фенолы. Электронное и пространственное строение спиртов и фенолов, различия. Физические свойства. Сходства и различия в химических свойствах. Получение, основные направления использования спиртов и фенолов.
31. Карбонильные соединения. Классификация, номенклатура, изомерия. Основные способы получения альдегидов и кетонов. Электронное строение карбонильной группы, различия в строении кетонов и альдегидов. Физические свойства карбонильных соединений. Получение и применение альдегидов и кетонов.
32. Основные химические свойства альдегидов и кетонов: нуклеофильное присоединение, окисление, восстановление.
33. Карбоновые кислоты. Многообразие кислот. Строение функциональной группы. Номенклатура, изомерия, физические свойства и способы получения кислот.
34. Кислотные свойства карбоновых кислот. Влияние радикала и заместителей в цепи на кислотные свойства. Соли кислот, практической использование.
35. Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах. Производные кислот. Сложные эфиры. Жиры, их биологическая роль.
36. Аминокислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Амфотерность аминокислот. Биологическая роль аминокислот. Пептиды, белки.
37. Углеводы. Классификация, номенклатура, нахождение в природе. Биологическая роль углеводов.
38. Изомерия углеводов, открытая и циклическая формы.
39. Химические свойства моносахаридов.
40. Дисахариды, восстанавливающие и невосстанавливающие Полисахариды. Строение, состав, свойства.
41. Амины. Классификация, номенклатура, изомерия, способы получения. Электронное строение (на примере метиламина и анилина). Химические свойства алифатических и ароматических аминов, сравнение с аммиаком. Практическое применение продуктов.
42. Пятичленные гетероциклы с одним и несколькими гетероатомами. Природные гетероциклы, биологическая роль.
43. Шестичленные гетероциклы с одним и несколькими гетероатомами. Природные гетероциклы, биологическая роль.
Тематика рефератов.
1. Русские школы химиков-органиков XIX и XX веков. Химики-органики – лауреаты Нобелевской премии.
2. Основные природные источники органических соединений. Основные способы их переработки.
3. Биологическая роль органических соединений и их производных (на примере любого класса соединений).
4. Нефть, происхождение нефти.
5. Экологические последствия загрязнения окружающей среды углеводородами, их производными.
6. Экологические последствия загрязнения окружающей среды производными углеводородов (на примере любого класса соединений).
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ