Lektsia - бесплатные рефераты, доклады, курсовые работы, контрольные и дипломы для студентов » Специальность 240405 «Коксохимическое производство»

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС СТУДЕНТА

Рабочая программа и задания

для студентов-заочников

Специальность 240401

«Химическая технология органических веществ»

Специальность 240405 «Коксохимическое производство»

Г. Губаха, 2011 год

СОГЛАСОВАНО: УТВЕРЖДАЮ:

Протокол заседания №______ Зам. Директора по УР

предметно-цикловой комиссии _____________И.В. шлегель

Химических специальностей

«_____»____________2011 год «_____»___________2011 год

ОДОБРЕНА

Учебно-методическим советом

Уральского химико-технологического колледжа

СОСТАВЛЕНА

В соответствии с государственными требованиями к минимуму содержания и подготовки выпускников специальности 240401 «Химическая технология органических веществ»,

240405 «Коксохимическое производство»

Составитель: С.В.ВагановаПреподаватель органической химии

высшей категории

Рецензент: Л.А. Паршакова Руководитель службы СТК

ОАО «Метафракс»

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» предназначена для реализации государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 2501 «Химическая технология органических веществ» и являющейся единой для всех форм обучения, реализующих основные профессиональные образовательные программы среднего профессионального образования.

Учебная дисциплина «Органическая химия» является общепрофессиональной и направлена на изучение студентами теоретических основ органической химии, физических и химических свойств важнейших органических соединений, их способов получения, практического значения и применения в народном хозяйстве.

В основу построения программы положена классификация органических соединений по функциональным группам. При изложении материала соблюдается единство терминологии, обозначений, единиц измерений с действующими стандартами и международной системой единиц СИ.

Изучение предмета базируется на атомно-молекулярной теории, периодической системе Д.И. Менделеева, теории строения атома, теории строения органических веществ А.М. Бутлерова.

Знания по органической химии являются базовыми для изучения последующих дисциплин и спецпредметов.

В целях профессиональной подготовки рабочая программа дает возможность изучить состав, строение, свойства веществ и общие закономерности их превращений, что является теоретической основой изучения химических производств, а также знакомит студентов с некоторыми химическими производствами.

Для формирования экспериментально-практических умений и навыков в рабочей программе предусмотрено проведение химического эксперимента в лаборатории, определен перечень лабораторных и практических работ, выполняемых студентами в процессе обучения. При проведении лабораторных работ учебная группа делится на подгруппы численностью 13-15 человек.

Практическая подготовка студентов обеспечивается также систематическим выполнением упражнений и решением задач, предусмотрено проведение двух контрольных работ, рубежный контроль в конце изучаемых тем.

В результате освоения программы дисциплины студент должен:

знать:

- классификацию веществ по функциональным группам;

- изомерию как источник многообразия органическихсоединений;

- зависимость свойств веществ от строения молекул;

- промышленное применение отдельных представителей;

- качественные реакции органических соединений;

- способы получения отдельных представителей;

уметь:

- определять качественными реакциями органические вещества, проводить количественные расчеты состава веществ,

- прогнозировать свойства органических соединений взависимостиот строения молекул;

- с помощью уравнений реакций описыватьспособы получения органических соединений и их химические свойства;

- решать задачи и упражнения по генетической связи между различными классами органических соединений;

- применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими приборами.

При изучении органической химии постоянно обращается внимание студентов на ее прикладной характер, где и когда изучаемые теоретические положения и практические умения могут быть использованы в будущей практической деятельности.

Для проведения занятий используются:

- лекционно-семинарные занятия,

-организационно-деятельностные и деловые игры,

-активные формы и методы обучения, разбор производственных ситуаций,

-проводятся дискуссии по актуальным вопросам органической химии,

-осуществляется работа с методическими и справочными материалами,

-применяются технические средства обучения и компьютерная техника,

-экскурсии на предприятия и учреждения отрасли.

При изложении учебной дисциплины по соответствующим разделам и темам используютсянормативные документы Российской Федерации, а также инструктивные руководящие материалы отраслевых Министерств и ведомств.

Для развития творческой активности студентов предусмотрено выполнение ими самостоятельных творческих работ по проблемам органической химии.

В рабочей программе дисциплины наряду с практическими занятиями спланирована самостоятельная работа студентов с указанием ее тематики.

В содержании учебной дисциплины по каждой теме приведены требования к формируемым знаниям и умениям.

Рабочая программа рассмотрена предметной (цикловой) комиссией и утверждена заместителем директора по учебно- методической работе.

ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Предмет «Органическая химия» предусматривает изучение теоретических основ органической химии, физических и химических свойств важнейших органических соединений, их способов получения. Практического применения и значения в народном хозяйстве. Знания по органической химии являются базовыми для изучения последующих дисциплин и спецпредметов.

Методические указания и контрольные задания составлены на основании учебного плана по специальности №2501 «Химическая технология органических веществ», код по ОКСО 240401. Основной формой студента-заочника является самостоятельная работа над учебником.

Самостоятельная работа студента с учебником должна проводиться по строго определенному плану. Только после изучения одной темы можно переходить к другой теме.

Необходимо составить краткий конспект. В конспект следует вносить основные теоретические положения, выводы формул, законов, краткие описания методов анализа и их особенности, уравнения реакций, а также необходимые таблицы, графики и рисунки. Изучение каждой темы следует заканчивать ответами на вопросы и решением задач. Конспект обязательно предъявляется преподавателю при сдаче зачета и во время проведения лабораторных работ.

Основными учебниками,на которые даются ссылки в данном методическом пособии, являются 1, 2, из раздела литература.

Каждый студент выполняет вариант задания, обозначенного двумя последними цифрами его шифра. Контрольная работа, выполненная не по своему шифру-варианту, не зачитывается и возвращается студенту.

При выполнении контрольной работы придерживайтесь следующих правил:

1. Работу необходимо выполнять в отдельной тетради, на обложке следует указать: фамилию, имя, отчество, шифр, наименование предмета, дату отправления и обратный адрес.

2. Работа должна быть написана разборчиво, аккуратно, без сокращений. Неграмотная, неряшливая работа возвращается студенту без проверки.

3. Работу пишут пастой любого цвета, кроме красного.

4. Каждое задание начинается с новой страницы, а в конце тетради оставьте несколько страниц для рецензии.

5. Текст задания необходимо переписывать полностью и дать на него полный ответ. Он должен быть конкретный, без лишних подробностей. Ответ «да» и «нет» не допускается. Теоретический материал должен быть подтвержден примерами, уравнениями реакций. Все цифры и химические знаки должны быть написаны четко и правильно.

6. Решения задач должны сопровождаться теоретическими обоснованиями и пояснениями.

При решении каждой задачи необходимо внимательно ознакомиться с решением типовых задач в данной методике и предлагаемой литературе.

Получив прорецензированную работу, студент должен выполнить работу над ошибками. Если работа выполнена неудовлетворительно, то студент выполняет её вторично (тот же вариант или новый по указанию преподавателя).

Зачтенная контрольная работа предъявляется преподавателю на зачете по прослушанному курсу и сдается в учебную часть колледжа.

ЛИТЕРАТУРА

(основная)

Артеменко А.И. Органическая химия.- М.: Высшая школа,2004
Артемьева Н.Н, Белобородов В.Л., Зурабян С.Э. и др. под ред. Тюкавкиной Н.А. Руководство к лабораторным занаятиям по органической химии.-М.: Дрофа, 2002 г.
Архипов Б.Н. Задачи и упражнения по органической химии.- М.: Высшая школа, 1965 г.
Боровлев И.В. Органическая химия:термины и основные реакции-М.:БИНОМ, 2010
Грандберг И.И. Органическая химия: практические работы и семинарские занятия.- М.: Дрофа, 2002 г.

(дополнительная)

Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1983 г.
Жиряков В.Г. Органическая химия,-М.: Химия, 1974 г.
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. - М.: Химия, 1988 г.
Потапов В.М., Татаринчик С.Н., Аверина А.В. Задачи и упражнения по органической химии. - М.: Химия, 1989 г.
Тупикин Е.И. Химия. – М.: Дрофа, 2009
Химия: Энциклопедия/ Под ред. И.Л. Кнунянц. – М.: Большая Российская энциклопедия, 2003
Лекции по органической химии(мультимедиа презентация).

Тематический план

по дисциплине

«О"рганическая химия»

для студентов заочников

специальности 240401 Химическая технология органических веществ

Наименование темы	Количество часов теоретического обучения	Количество часов лабораторных работ	Количество часов практических работ
1. Теоретические основы курса химии органических веществ. Изомерия. 2. Лабораторная работа № 1 «Качественный элемент анализа органических веществ».
1. Углеводороды. Решение задач. 2. Лабораторная работа № 2 «Получение метана и исследование химических свойств метана и гексана при обычных условиях». 3. Лабораторная работа № 3«Получение этилена и исследование его свойств». 4. Лабораторная работа №4 «Получение ацетилена и исследование его свойств (действие бромной воды перманганата калия, аммиачного раствора нитрата серебра)». 5. Лабораторная работа №5 «Исследовать физические свойства бензола, толуола, нафталина и их способность к реакциям присоединения, окисления».
1. Соединения с однородными функциями. 2. Лабораторная работа №6 «Исследование физических и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов». 3. Лабораторная работа №7 «Исследование свойств альдегидов и кетонов». 4. Лабораторная работа №8 «Изучение свойств одноосновных предельных и непредельных, двухосновных кислот. Мыло». 5. Лабораторная работа №9 «Исследование свойств аминов на примере анилина».
1. Гетерофункциональные соединения. 2. Лабораторная работа № 10 «Изучение свойств глюкозы, сахарозы, крахмала, клетчатки».
1. Элементы биоорганической химии. 2. Лабораторная работа № 11 «Исследование свойств белков».
Практические работы: №1 « Решение задач различных типов». №2 «Изомерия. Составление формул изомеров». №3 «Генетическая связь между органическими веществами».
Всего:	14 часов	12 часов лабораторных работ	6 часов практических работ
Итого по дисциплине: 32 часа

Тематический план

«Органическая химия»

для студентов – заочниковпо специальности 240405

Коксохимическое производство

Наименование темы	Количество часов теоретического обучения	Количество часов лабораторных работ	Количество часов практических работ
3. Теоретические основы курса химии органических веществ. Изомерия. 4. Лабораторная работа № 1 «Качественный элемент анализа органических веществ».
Углеводороды. Решение задач. Лабораторная работа № 2 «Получение метана и исследование химических свойств метана и гексана при обычных условиях». Лабораторная работа № 3«Получение этилена и исследование его свойств». Лабораторная работа №4 «Получение ацетилена и исследование его свойств (действие бромной воды перманганата калия, аммиачного раствора нитрата серебра)». Лабораторная работа №5 «Исследовать физические свойства бензола, толуола, нафталина и их способность к реакциям присоединения, окисления».
Соединения с однородными функциями. Лабораторная работа №6 «Исследование физических и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов». Лабораторная работа №7 «Исследование свойств альдегидов и кетонов». Лабораторная работа №8 «Изучение свойств одноосновных предельных и непредельных, двухосновных кислот. Мыло». 5. Лабораторная работа №9 «Исследование свойств аминов на примере анилина».
Гетерофункциональные соединения. Лабораторная работа № 10 «Изучение свойств глюкозы, сахарозы, крахмала, клетчатки».
Элементы биоорганической химии. Лабораторная работа № 11 «Исследование свойств белков».
Практические работы: №1 « Решение задач различных типов». №2 «Изомерия. Составление формул изомеров». №3 «Генетическая связь между органическими веществами».
Всего:	7 часов	14 часов лабораторных работ	3 часа практических работ
Итого за курс:	24 часа + 8 часов экзамен

СОДЕРЖАНИЕ

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 2

МОДУЛЬ II «УГЛЕВОДОРОДЫ»

БЛОК № 1 «Алканы»

Студент должен;

знать:

- характер химической связи в молекулах алканов;

- общую формулу и гомологический ряд алканов;

- алкильные радикалы;

- правила номенклатуры;

- способы получения;

уметь:

- составлять формулы алканов и назвать их;

- записывать уравнения реакции для любых алканов,

- проводить расчеты по уравнениям реакции;

- работать с лабораторным оборудованием.

Гомологический ряд, алканов, общая формула, строениемолекулыметана, этана. Понятие о sр³ - гибридизации. Структурная изомерия Алкильные радикалы. Рациональная и современная международная номенклатура .

Природные источники и способы получения алканов Физические свойства. Химические свойства.

Радикальный и цепной механизм реакции замещения. Реакции: галогенирования, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление, крекинг, изомеризация, окисление. Качественное отличие алканов от других УВ.

Метан. Природный газ. Использование алканов в народном хозяйстве.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2

«Получение метана и исследование химических свойств метана и гексана при обычных условиях».

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 3

Упражнения по закреплению знаний номенклатуры, способов получения и свойств

БЛОК № 3 « Алкены»

Студент должен:

знать:

- признак алкенов;

- общую формулу гомологического ряда;

- виды изомерии;

- номенклатуру;

- органические свойства;

уметь:

- доказать наличие СИГМА и ПИ - связи;

- применять правило В.В. Марковникова;

- решать задачи на установление формул веществ.

Алкены: определение, общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура (рациональная и современная международная). Строение молекулы этилена, двойная связь, характеристика связи.

Способы получения в промышленности и лаборатории. Физические свойства. Химические свойства: этилена реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидратация, гидрогалогенирование, присоединение серной кислоты), правила В.В. Марковникова, механизм реакции электрофильного присоединения; реакции окисления (горение, действие КМп0₄ на холоде и при нагревании); реакции полимеризации, качественные реакции на связь.

Отдельные представители (этилен, пропилен).

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №4

«Получение ацетилена и исследование его свойств (действие бромной воды перманганата калия, аммиачного раствора нитрата серебра)».

БЛОК № 5 « Диеновые углеводороды (алкадиены)»

Студент должен:

знать:

- признак диеновых углеводородов;

- общую формулу;

- зависимость химических свойств от строения;

- практическое применение.

Алкадиены: определение, общая формула, классификация, номенклатура.

Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями. Строение молекул бутадиена – 1,2. Особенности химических свойств сопряженных диенов. Физические свойства и получение бутадиена – 1,3 и изопрена.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 5

«Исследовать физические свойства бензола, толуола, нафталина и их способность к реакциям присоединения, окисления».

БЛОК № 7 « Нефть и продукты ее переработки»

Студент должен:

знать:

- состав, свойства нефти, продукты коксованияугля;

Нефть: состав, свойства, происхождение. Физические и химические способы переработки. Выделение из нефти. Крекинг. Ароматизация. Значение в народном хозяйстве.

Каменный уголь как источник в химическом производстве. Понятие о коксовании угля.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6

«Исследование физических и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов».

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 4

«Составление структурных формул спиртов, закрепление знаний номенклатуры и свойств спиртов».

БЛОК № 3 «Альдегиды и кетоны»

Студент должен

знать:

- строение молекул альдегидов и кетонов, их функциональныегруппы;

- зависимость химических свойств от строения молекулы;

- способы получения;

уметь:

- составлять структурные формулы и называть их;

- писать уравнения реакций, характеризующие химические свойства альдегидов и кетонов;

- проводить качественные реакции на альдегиды и кетоны в лаборатории.

Функциональная группа, общая формула, гомологический ряд альдегидов и кетонов. Изомерия, Международная и рациональная номенклатура.

Способы получения. Физические свойства. Строение карбонильной группы. Химические свойства: реакции замещения карбонильного кислорода и водорода; реакции присоединения; реакции полимеризации, конденсации, окисления; качественные реакции.

Отдельные представители: формальдегид, ацетальдегид, ацетон.

Ненасыщенные карбонильные соединения; акролеин, свойства, получение, взаимное влияние карбонила и двойной связи.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 7

«Исследование свойств альдегидов и кетонов».

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 5

«Составление структурных формул, закрепление знаний номенклатуры, способ получения и свойств альдегидов и кетонов. Решение расчетных задач».

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 8

«Изучение свойств одноосновных предельных и непредельных, двухосновных кислот. Мыло».

БЛОК № 7 «Амины»

Студент должен:

знать:

- определение, строение аминов;

- способы получения;

уметь:

- называть амины;

- доказывать наличие основных свойств;

- описывать уравнениями химическиереакции аминов; химические свойства;

- работать с аминами, концентрированными кислотами в лаборатории.

Содержание учебного материала (дидактические единицы):

Амины: определение, классификация, изомерия, номенклатура- Получение. Физические свойства. Амины - органические основания. Химические свойства алифатических аминов.

Анилин. Способы получения. Реакция Н.Н. Зинина Физические свойства. Применение. Химические свойства по функциональной группе и бензольному кольцу. Взаимное влияние.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 9

«Исследование свойств аминов на примере анилина».

БЛОК № 8 « Диазосоединения»

Студент должен:

знать:

- состав, строение, свойства, получение диазосоединений;

Ароматические диазосоединения, строение, номенклатура. Реакция диазосоединения и условия ее проведения. Физические свойства. Химические свойства: реакции, протекающие с выделением азота, реакции азосочетания.

БЛОК № 2 «Углеводы»

Студент должен:

знать:

- состав, строение, свойства глюкозы, фруктозы, сахарозы;

уметь:

- открывать качественными реакциями альдегидные и спиртовые группы в углеводах.

Определение, общая формула, классификация углеводов. Нахождение в природе, применение.

Моносахариды: глюкоза, фруктоза Физические свойства. Кольчато-цепная таутомерия. Химические свойства (по спиртовым группам, пооксогруппе).

Дисахариды: понятие о восстанавливающих и невосстанавливаюших сахарах. Сахароза. Мальтоза: строение, свойства.

Полисахариды: крахмал, клетчатка. Строение молекул, физические ихимические свойства.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 10

«Изучение свойств глюкозы, сахарозы, крахмала, клетчатки».

БЛОК № 3 «Аминокислоты»

Студент должен:

знать:

— способы получения, строение и свойства аминокислот;

Классификация, изомерия, номенклатура, способы получения, строение. Внутримолекулярная нейтрализация. Физические свойства. Химические свойства по аминогруппе, по карбоксильной группе. Отношение к нагреванию.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 11

«Исследование свойств белков».

ПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ТИПОВЫХ ЗАДАЧ

Задача №1

При хлорировании метана получено 1,54 г соединения, плотность паров по воздуху которого равна 5,31. Рассчитать массу MnO₂, которая потребовалась для получения хлора, если соотношение объемов метана и хлора, введенных в реакцию, равно 1:12.

Решение:

M_x = 29 * D_возд

M|_x= 5,31*29 = 154 г/моль, т.е. CCl₄.

CH₄+ 4Cl₂= CCl₄+ 4HCl

n = 1,54 : 154 = 0,01моль

Из уравнения следует, что CH₄прореагировало 0,01 моль; хлора по условию задачи должно быть 12*0,01=0,12.

MnO₂ + 4HCl = MnCl₂+ Cl₂+ 2H₂O

По уравнению потребуется 0,12 моль.

m(MnO₂) = n * M = 0,12 * 87 г/моль = 10,4 г.

Ответ: m(MnO₂) = 10,4 г.

Задача №2

Газ, выделившийся при прокаливании смеси 20,5 г безводного уксуснокислого натрия с натронной известью, прореагировал при освещении с хлором, который получили, использовав для этого 130,5 г MnO₂. После исчерпывающего хлорирования все газообразные вещества растворили в воде. Сколько литров 0,5 М раствора NaOH потребуется для нейтрализации полученного раствора? (Все реакции идут до конца).

Решение:

CH₃COONa + NaOH = Na₂CO₃ + CH₄h (1)

(CaO)

MnO₂ + 4HCl = MnCl₂+ Cl₂h + 2H₂O (2)

CH₄ + 4Cl₂CCl₄ + 4HCl (3)

M(CH₃COONa) = = 0,25 моль

n (CH₄₎) = 0,25 моль согласно равнению (1).

По уравнению 2:

M(MnO₂) = 87 г/моль;

n(MnO₂) = = 1,5 моль;

n(Cl₂) = n(MnO₂) согласно уравнению (2).

По уравнению (3) видно, что 0,25 моль CH₄потребует 1 моль хлора. Следовательно, 0,5моль хлора останется и образуется 1 моль газообразного HCl.

При растворении в воде газообразных продуктов реакции образуется:

Cl₂+ H₂O = HCl + HClO (4)

0,5 моль HCl и 0,5 моль HClO.

Следовательно, на нейтрализацию

HCl + NaOH = NaCl +H₂O (5)

необходимо 1,5 моль NaOH, 0,5 моль HCl из уравнения (4) + 1моль HCl из уравнения (3) + 0,5 моля NaOH из уравнения (6).

HClO + NaOH = NaClO + H₂O (6)

Итого, 2 моль NaOH. Раствор 0,5 M, следовательно, 0,5 моль NaOH. Раствор 0,5 М, следовательно, 0,5 моль NaOH содержится в 1000 мл раствора, а 2 моль NaOH в мл раствора.

Ответ: На нейтрализацию полученного раствора необходимо 4 литра 0,5 М раствора NaOH.

Задача №3

Какой объем водорода потребуется для каталитического гидрирования 16,8 л бутадиена -1,3, если полученная смесь продуктов реакции обесцветила 800 г 10% раствора брома в хлороформе?

Решение:

Брома в растворе хлороформа содержится:

800 * 0,1 = 80 г;

M(Br₂) = 160 г/моль;

n(Br₂) = г/моль.

CH₂= CH – CH = CH₂ + H₂ gCH₃ – CH₂ – CH = CH₂ (1)

CH₃ – CH₂ – CH = CH₂ + Br₂ g CH₃ – CH₂– CH – CH₂(2)

| |

Br Br

Значит, полученная при гидрировании смесь содержит 0,5 моль бутена, т. к. бутан с Br₂не реагирует в этих условиях. Следовательно, бутана содержится:

16,8 л – 0,5 * 22,4 л = 5,6 л.

CH₂= CH – CH = CH₂ + 2 H₂g CH₃– CH₂ – CH₂ – CH₃(3)

На образование бутана водорода потребовалось в два раза больше:

V(H₂) = 5,6 *2 = 11,2 л (уравнение (3)).

На образование бутенов водорода потребовалось:

0,5 * 22,4 л = 11,2 л.

Общий объем водорода, необходимый на образование смеси бутана и бутена, равен:

11,2 л + 11,2 л = 22,4 л.

Ответ: V(H₂) = 22,4 л.

Задача №4

При гидролизе водным раствором NaOH дихлорида, полученного присоединением 6,72 л хлора к этиленовому углеводороду, образовалось 22,8 г двухатомного спирта. Какова формула алкена, если известно, что реакции протекают с количественными выходами (без потерь)?

Решение:

C_nH₂_n + Cl₂ g C_nH₂_nCl₂(1)

C_nH₂_nCl₂ + 2NaOH g C_nH₂_n(OH)₂ + 2HCl (2)

n(Cl₂) = 6,72 : 22,4 = 0,3 моль,

следовательно, дихлорида этена тоже будет 0,3 моль (уравнение(1)), двухатомного спирта тоже должно получиться 0,3 моль, а по условию задачи это 22,8 г. Значит, молярная масса его г/моль.

M(C_nH₂_n) = 76 – (2 * 17) = 42 г/моль, что соответствует формуле C₃H₆.

Ответ: Пропен.

Задача №5

Какова структурная формула алкена, если 11,2 г его при взаимодействии с HBr превратились в 27,4 г бромистого алкила с положением брома у третичного углеродного атома?

Решение:

C_nH₂_n+ HBr g C_nH₂_n+1Br

Увеличение массы бромистого алкила произошло благодаря присоединению HBr. Находим его массу:

27,4 г – 11,2 г = 16,2 г; M(HBr) = 81 г/моль;

n(HBr) = моль, тогда, согласно уравнению, алкена тоже будет 0,2 моль, а, значит его молярная масса равна 11,2 : 0,2 = 56 г/моль, что соответствует бутену - C₄H₈. У бутена три изомера и присоединение брома к третичному атому углерода произойдет, если взять 2-метилпропен:

CH₃- C = CH₂ + HBr g CH₃- C - CH₃

| |

CH₃ CH₃

Ответ: структурная формула алкена: CH₃- C = CH₃

CH₃

Задача №6

Какова структурная формула алкена, если 7 г его обесцвечивают 80 г 20% раствора брома в хлороформе и он имеет цис- и транс- изомеры?

Решение:

В 80 г 20% раствора содержится 80 * 0,2 = 16 г брома.

M(Br₂) = 160 г/моль.

n(Br₂) = моль.

C_nH₂_n+ Br₂ g C_nH₂_nBr₂

Тогда, согласно уравнению, 7 г алкена - это тоже 0,2 моль, значит молярная масса алкена 7 : 0,1 = 70 г/моль, что соответствует формуле C₅H₁₀. Такой пентен имеет пять изомеров:

1) пентен-1;

2) пентен-2;

3) 2-метилбутен-1;

4) 2-метилбутен-2;

5) 2-метилбутен-3;

Цис- и транс- изомеры могут быть только у пентена-2.

Ответ: CH - C = C - CH₂ -CH₃цис-изомер

| |

H H

H₃C H

| |

C = C транс-изомер

| |

H CH₂ - CH₃

Задача №7

Эквимолярная смесь газообразных алкана и алкена, содержащих одинаковое число атомов углерода в молекуле, способна обесцветить 80 г 20 % раствора брома в CCl₄. При сжигании такого же количества исходной смеси образуется 13,44 л CO₂. Определить формулы углеводородов и их массы в исходной смеси.

Решение:

C_nH₂_n+2 + O₂ g nCO₂ + mH₂O

C_nH₂_n + O₂ g nCO₂ + m₁H₂O

C_nH₂_n + Br₂ g C_nH₂_nBr₂

I. Количество вещества CO₂, образовавшееся при сжигании углеводорода, равно числу атомов углерода в нем. Значит, при эквимолярном количестве углеводородов n = 3.

m(Br₂) = 80 * 0,2 = 16 г; n(Br₂) = 16 : 160 = 0,1 моль.

Значит, исходной смеси углеводородов было 0,2 моль.

II. При сожжении исходной смеси образовалось:

n(CO₂) = 13,44 : 22,4 = 0,6 моль.

M(C₃H₈) = 44 г/моль, m(C₃H₈) = 0,1 * 44 = 4,4 г.

M(C₃H₆) = 42 г/моль, m(C₃H₆) = 0,1 * 42 = 4,2 г.

Ответ: m(C₃H₈) = 4,4 г; m(C₃H₆) = 4,2 г.

Задача №8

Какой объем H₂ необходим для каталитического гидрирования 20 л смеси бутена и бутадиена-1,3 до бутана, если известно, что бутен, содержащийся в исходной смеси получен (с выходом 80 % ) дегидратацией 22,2 г спирта бутанола?

H₂SO₄

Решение:

C₄H₉OH С₄H₈ + H₂O (1)

C₄H₈+ H₂ C₄H₁₀ (2)

CH₂= CH - CH = CH₂ + 2H₂ C₄H₁₀(3)

M(C₄H₉OH) = 74 г/моль; n(C₄H₉OH) = 22,2 : 74 = 0,3 моль.

При выходе 80 % из 0,3 моль спирта (уравнение (1)) образуется 0,3 * 0,8 = 0,24 моль или 0,24 моль * 22,4 л/моль = 5,4 л бутена.

Объем бутадиена-1,3 равен 20 л – 5,4 л = 14,6 л. На гидрирование 5,4 л бутена необходимо 5,4 л H₂ (уравнение (2)), а на гидрирование 14,6 л бутадиена-1,3 (уравнение (3)) нужно 29,2 л H₂. Общий объем H₂ равен 29,2 л + 5,4 л = 34,6 л.

Ответ: V(H₂) = 34,6 л.

Задача №9

96 % спирт - ректификат (r = 0,8 г/мл) обработали карбидом кальция для удаления воды. При действии воды на 100 г CaC₂ выделяется 24,5 л газа. Какая минимальная масса карбида кальция потребуется для абсолютирования 4,5 л спирта?

Решение:

CaC₂ + 2H₂O g Ca(OH)₂ + CH CH

Из 100 г CaC₂ (M = 64 г/моль) при взаимодействии с водой должно образоваться л ацетилена, а по условию задачи выделяется лишь 24,5 л, следовательно, технический карбид кальция содержит % химически чистого CaC₂. В 4,5 л 96 % спирта содержится:

m(H₂O) = г;

n(H₂O) = 144 : 18 = 8 моль.

По уравнению моль H₂O потребует 4 моль карбида кальция или m(CaC₂) = 4 * 64 = 256 г, а технического карбида кальция г.

Ответ: m(CaC_{2 техн.}) = 365,7 г.

Задача № 10

На холоде 21 г раствора стирола в этилбензоле обесцветил 16 г брома. Каков состав исходной смеси? Сколько литров H₂ эта смесь в условиях полного каталитического гидрирования?

Решение:

Br Br

| |

СH = CH₂ CH - CH₂ (1)

+ Br₂ g

CH = CH₂ CH₂ - CH₃(2)

+ 4H₂

CH₂ - CH₃ CH₂ - CH₃(3)

+ 3H₂g

В указанных условиях в реакцию с бромом вступает только стирол (M = 104 г/моль).

M(Br₂) = 160 г/моль; n(Br₂) = 16 : 160 = 0,1 моль.

По уравнению (1) стирола тоже 0,1 моль или m(стирола) = 0,1 * 104 = 10,4 г. Следовательно, в исходном растворе было 21 г – 10,4 г =10,6 г этилбензола или n(Br₂) = 10,6 : 106 = 0,1моль. M(этилбензола) = 106 г/моль.

На полное каталитическое гидрирование 0,1 моль стирола нужно 0,4 моль H₂ (уравнение (2)) и 0,3 моль H₂ на гидрирование 0,1 моль этилбензола. Всего H₂ нужно 0,4 + 0,3 = 0,7 моль. V(H₂) = 0,7 * 22,4 =15,68 л.

Ответ: V(H₂) = 15,68 л.

Задача №11

Смесь н-пропилового спирта и уксусной кислоты обработали избытком металлического цинка. Выделившийся при этом газ полностью прореагировал с 15 мл изопрена (r = 0,68 мл) превратив его целиком в метил-бутен. Найти массовую долю (w %) компонентов исходной смеси, если известно, что в присутствии концентрированной H₂SO₄ образовалось 16,32 г соответствующего сложного эфира (считать, что реакция этерификации прошла на 80%).

Решение:

OH O

/ /

2CH₃ - C +