Фенолы представляют собой производные ароматических углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с ароматическим ядром.
В зависимости от числа гидроксильных групп различают фенолы:
* одноатомные (фенол);
* двухатомные (резорцин, гидрохинон, пирокатехин);
* трехатомные (пирогаллол).
При замещении водородов бензольного ядра метильной группой, нитрогруппой, аминогруппой и другими радикалами образуются более сложные соединения, которые имеют много общего с фенолами по действию, но более удобны для использования в качестве противомикробных и противопаразитарных средств.
Из них представляют интерес препараты крезола (Крезол, лизол, креолины). Целесообразно с группой фенолов рассматривать вещества, по строению близкие к ним (древесный деготь, ихтиол, нафталан) и т. д.
Препараты данной группы обладают ярко выраженным специфическим антимикробным, противопаразитарным и инсектоакарицидным действием.
Это довольно стойкие соединения, что обусловливает их длительное действие и незначительное изменение активности в зависимости от тех или иных загрязнений.
Они хорошо растворимы в маслах, жирах (липидотропные), органических растворителях (спирт, ацетон, ксилол, гексан), что способствует их легкому проникновению через хитиновый покров насекомых и оболочки микробов и даже через восковидную оболочку туберкулезной палочки.
Недостаток - все они обладают специфическим, обычно неприятным запахом, долго сохраняющимся на предметах, обработанных ими, и даже в мясе животных, убитых после их применения.
Бактерицидное и инсектицидное действие фенольных препаратов (механизм действия):
1. Легко растворяясь в липоидах они быстро проникают через оболочки микробных клеток и, прежде всего, нарушают процессы всасывания и выделения у микробных клеток, разрушение оболочек микробных клеток.
2. Нарушают (блокируют) ферментативную активность дегидраз, принимающих участие в окислительно - восстановительных процессах, обеспечивающих дыхание микробной клетки, тем самым нарушают ее дыхание.
3. Вызывают обезвоживание микробной клетки, отнимая воду из ее протоплазмы.
4. Вызывают денатурацию белка микробных клеток, а с повышением концентрации осаждают его.
5. Нарушают образование липопротеидов и синтез белка в микробной клетке.
Бактерицидная и инсектицидная активность повышается при повышении температуры дезинфицирующих растворов, при добавлении к ним поваренной соли или соляной кислоты. Их действие уменьшается на 5 - 15 % в присутствии органических веществ.
Эффективность действия тем выше, чем сильнее биологическая активность паразита.
Местное действие проявляется в зависимости от концентрации и времени действия. Оно может быть вяжущим, раздражающим и прижигающим. Необходимо помнить, что они понижают чувствительность нервных окончаний при контакте с раневой поверхностью. При кратковременном воздействии это действие проходит бесследно, а при длительном - ведет к дистрофии нервов, подавлению грануляционных процессов. А поэтому как антисептики их применяют на очень короткое время.
Резорбтивное действие фенола и его производных на животных неблагоприятное. Это общеклеточные яды и для общего действия не назначаются.
Особенно чувствительны кошки и крупный рогатый скот. После всасывания они вызывают токсическое действие, характеризующееся резким возбуждением ЦНС, с последующим угнетением, судорогами клонического и тетанического характера, развиваются параличи, смерть наступает от паралича дыхательного центра.
Лечение при отравлении сводится к удалению яда промыванием желудка раствором KMnO4, дачей суспензии активированного угля, жженной магнезии, задают глауберову соль, известковую воду. В/в вводят глюкозу, дыхательные аналептики - цититон и лобелин, проводят симптоматическое лечение.
Антидотов нет.
Характеристика фенола, фенилсалицилата, резорцина.
Фенол (карболовая кислота) -
Phenolum (Acidum carbolicum).
Свойства . Бесцветные тонкие длинные игольчатые кристаллы или бесцветная кристаллическая масса своеобразного запаха. Вследствие частичного окисления на воздухе постепенно розовеет; притягивает к себе влагу и расплавляется. Растворим в воде (1 : 20), легко растворим в спирте, эфире и жирных маслах.
Получают при перегонке каменноугольного дегтя и синтетически из бензола.
При добавлении до 10% воды образуется жидкий фенол - Phenolum purum liguefactum. Список Б.
Действие. Оказывает сильное антимикробное и инсектоакарицидное действие.
Применение. Применяют для дезинфекции животноводческих помещений, сточных ям и т. п ., для обеззараживания инструментов, кожи животных в растворах 3 - 5 % концентрации.
В 2% концентрации в течение 5 - 10 минут прекращает рост почти всех вегетативных форм микробов (сибироязвенная палочка, возбудитель рожи свиней, ящура). Фенол ядовит для вшей и клещей. Его 2 - 3% раствор убивает чесоточных клещей in vitro через 2 - 5 минут, 5% - через Ѕ - 1 мин., а 4 - 5% мазь - через 5 - 15 минут. Фенол используют для консервирования лекарственных средств, сывороток (0,1 - 0,5 % -ный), патологического материала.
Служит эталонным препаратом для дезинфектантов и антисептиков, поскольку активность последних определяют по фенольному коэффициенту (отношение концентрации фенола к концентрации изучаемого препарата, в которых оба вещества вызывают одинаковый противомикробный эффект).
ФК= % применяемого препарата
% фенола
Резорцин - Resorcinum.
Двухатомный фенол.
Белый с желтоватым или сероватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Хорошо растворим в воде (1 : 1) и спирте (1 : 1), в жирных маслах (1 : 20). Под влиянием света и воздуха постепенно окрашивается в розовый цвет.
Несовместим со щелочами и тяжелыми металлами. Получают синтетически из бензола и его производных.
Действует антимикробно, кератопластически (улучшает грануляцию 105% р-ры) и кератолитически (20 - 30% растворы). По бактерицидности он приближается к фенолу, но акарицидное действие его слабее.
Наружно применяют при экземах, язвах, дерматитах, грибковых заболеваниях кожи в виде мазей, паст (1 - 5%-ных), водных и спиртовых растворов (1 - 5%-ных). На слизистые оболочки (конъюнктивиты, стоматиты (0,5-1% растворы).
Внутрь - в качестве антисептического и противобродильного средства при тимпании рубца, вздутии желудка, метеоризме кишечника, при воспалении желудка и кишечника в форме 0,5 - 1% -ного раствора в дозах: лошадям 10 - 15 г; крс 10 - 20 г; мрс и св. - 5 -10 г; соб. - 0,5 - 1,5 г; курам - 0,1 г.
В форме аэрозолей из 10%-ного водного раствора применяют для дезинфекции птичников из расчета 15 - 20 мл на 1 м3 воздуха.
Фенилсалицилат (салол) - Phenylii salicylas.
Фениловый эфир салициловой кислоты. Содержит 60% салициловой кислоты и около 40% фенола.
Белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы слабого ароматического запаха и вкуса.
В воде почти не растворяется; растворим в спирте, эфире, хлороформе.
В щелочной среде кишечника распадается на салициловую кислоту и фенол, которые оказывают антимикробное, противобродильное и противовоспалительное действие. Частично выделяются почками и дезинфицируют мочевые пути. При нанесении на раны оказывает антисептическое и дезодорирующее действие
Применяют внутрь в форме порошка, таблеток в сочетании с другими препаратами при гастроэнтеритах, циститах, пиелитах, пиелонефритах и т.д.
Дозы внутрь: лошадям и коровам 15 - 25 г; овцам и свиньям 2 - 10 г; собакам 0,1 - 1,0 г; курам 0,1 - 0,2 г; кошкам - не рекомендуют.
Крезол и его производные.
Крезол чистый, трикрезол
Tricresolum.
Это фенол, в котором водород бензольного ядра замещен метильной группой.
Трикрезол - смесь орто-, мета- и паракрезолов.
Бесцветная или светло - желтая маслянистая жидкость с характерным запахом. Растворим в спирте, эфире и воде (до 25%). Получают из каменноугольного дегтя. Имеет запах фенола.
Оказывает сильное антимикробное и противопаразитарное действие. Он эффективен против кислотоустойчивых бактерий.
Применяют в качестве дезинфицирующего средства (2 - 2,5% р-р), для консервации инъекционных растворов (0,25 - 0,3%) не поддающихся стерилизации, в акушерской практике в виде спринцеваний (0,25 - 0,5% р-р).
Является исходным продуктом для получения креолина, лизола и других препаратов.
Активность крезола резко повышается в присутствии мыла и кислот. В связи с этим в ветеринарии широко используют серно-крезоловые и мыльно-крезоловые смеси.
Серно-карболовая смесь (1 часть крепкой технической серной кислоты на 3 части неочищенного крезола).
Кислоту небольшими порциями приливают к крезолу и выдерживают 2 - 3 дня. Из этой смеси готовят водные растворы и используют для дезинфекции в 3 - 5 % концентрациях для уничтожения вегетативных форм микроорганизмов и 8-10% - споровых форм. В образовавшейся смеси образуются крезил-серные кислоты, которые обладают высокой бактерицидной активностью. При добавлении к рабочим растворам 5% NaCl температура замерзания их резко понижается и их хорошо использовать в зимнее время.
Мыльно - крезоловая смесь.
состоит из 5 частей зеленого мыла, 3 частей крезола неочищенного и 92 частей воды.
Применяют для дезинфекции животноводческих помещений, предметов ухода и средств для перевозки животных в форме горячих 2 - 4% растворов.
Лизол - Lisolum.
50% раствор очищенного крезола в калийном (зеленом) мыле.
Прозрачная маслянистая жидкость красновато-бурого цвета с запахом крезолов. Хорошо смешивается с водой, спиртом, глицерином, образуя пенящиеся растворы.
Действует бактерицидно, противопаразитарно и противовоспалительно, а также обладает моющей способностью, 3% растворы убивают большинство вегетативных форм микроорганизмов за 5-10 минут.
Применяют в качестве антисептического средства (2 - 3% р-ры), как противопаразитарное средство (против вшей, блох) лизол применяют в виде обтираний и обмываний кожного покрова животных (1 - 3%), внутрь в растворах и болюсах 0,5% концентрации в качестве антисептического, противобродильного и руминаторного средства в дозах: лошадям и крс 10 - 25 г; мрс 2 - 5 г; свиньям 2 - 4 г; собакам 0,5 - 2 г; курам 0,1 - 0,2 г.
В акушерской практике при отделении последов, при эндометритах - 0,5-1% растворы.
Для лечения стригущего лишая телят применяют лизол (0,5 части) с хлороформом (0,25 части) и рыбьим жиром (2 части) или в виде 10%-ной мази.
Ферезол - Pherisolum.
Гомогенная смесь, состоящая из 60% фенола и 40% трикрезола.
Легкоподвижная маслянистая жидкость от светло-коричневого до темно-бурого цвета с запахом фенола.
Действует прижигающе и бактерицидно.
Применяют для удаления папилом, бородавок и т. д., нанося только на обрабатываемый участок.